题目内容
【化学-选修有机化学基础】
已知：I．质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，且氢的质量分数为9.73%．
Ⅱ．A有如下的转化关系
III．与羟基相连的碳上没有氢原子的醇（结构：
）不能氧化成醛或酮．
Ⅳ．F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）2悬浊液反应，但反应类型不同，H是一种具有果香味的液体．
根据以上信息回答下列问题
（1）A的分子式为 ，A的结构简式为 ．
（2）E的官能团为 （写化学式），反应⑦的反应类型为 ．
（3）D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，它们的结构简式分别为 和 ．
（4）在B的同分异构体中存在顺反异构现象，请写出其反式异构体的结构简式并命名： 、 ．
（5）写出下列反应的化学方程式：反应⑤ ．反应⑧ ．
（6）若M的分子式为C4H2Cl8，若不考虑立体异构，其同分异构体有 种．
已知：I．质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，且氢的质量分数为9.73%．
Ⅱ．A有如下的转化关系
III．与羟基相连的碳上没有氢原子的醇（结构：
）不能氧化成醛或酮．Ⅳ．F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）2悬浊液反应，但反应类型不同，H是一种具有果香味的液体．
根据以上信息回答下列问题
（1）A的分子式为
（2）E的官能团为
（3）D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，它们的结构简式分别为
（4）在B的同分异构体中存在顺反异构现象，请写出其反式异构体的结构简式并命名：
（5）写出下列反应的化学方程式：反应⑤
（6）若M的分子式为C4H2Cl8，若不考虑立体异构，其同分异构体有
分析：有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，由于Cl元素相对原子质量为35.5，可推知A中含有1个Cl原子，A中氢的质量分数为9.73%，则分子中N（H）=
=9，故N（C）=
=4，故A的分子式为C4H9Cl，A经过系列转化得到F，由转化关系可知B为烯、C为一氯丁烷、F为丁醇，F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1，可推知F为（CH3）3COH，逆推可知C为（CH3）3CCl，B为（CH3）2C=CH2，A发生水解反应生成D，D为醇，D转化生成E，E转化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）2悬浊液反应，但反应类型不同，则E为醛、G为羧酸，可推知A为（CH3）2CHCH2Cl，顺推可知D为（CH3）2CHCH2OH、E为（CH3）2CHCHO、G为（CH3）2CHCOOH，G与F反应生成一种具有果香味的液体H为（CH3）2CHCOOC（CH3）3，据此解答．
| 92.5×9.73% |
| 1 |
| 92.5-35.5-9 |
| 12 |
解答：解：有机化合物A的相对分子质量为92.5，含有碳、氢、氯三种元素，由于Cl元素相对原子质量为35.5，可推知A中含有1个Cl原子，A中氢的质量分数为9.73%，则分子中N（H）=
=9，故N（C）=
=4，故A的分子式为C4H9Cl，A经过系列转化得到F，由转化关系可知B为烯、C为一氯丁烷、F为丁醇，F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1，可推知F为（CH3）3COH，逆推可知C为（CH3）3CCl，B为（CH3）2C=CH2，A发生水解反应生成D，D为醇，D转化生成E，E转化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）2悬浊液反应，但反应类型不同，则E为醛、G为羧酸，可推知A为（CH3）2CHCH2Cl，顺推可知D为（CH3）2CHCH2OH、E为（CH3）2CHCHO、G为（CH3）2CHCOOH，G与F反应生成一种具有果香味的液体H为（CH3）2CHCOOC（CH3）3，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，结构简式为（CH3）2CHCH2Cl，
故答案为：C4H9Cl；（CH3）2CHCH2Cl；
（2）E为（CH3）2CHCHO，含有的官能团为-CHO，反应⑦是（CH3）2CHCH2OH发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，
故答案为：-CHO；消去反应；
（3）（CH3）2CHCH2OH的两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3，
故答案为：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3；
（4）在（CH3）2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构现象，其结构为：
，名称为：反-2-丁烯，
故答案为：；反-2-丁烯；
（5）反应⑤的反应方程式为：
，反应⑧的反应方程式为：
，
故答案为：；；
（6）分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，可以采取“定一移二”法确定：
、
、
，故C4H2Cl8共有9种，
故答案为：9．
| 92.5×9.73% |
| 1 |
| 92.5-35.5-9 |
| 12 |
（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，结构简式为（CH3）2CHCH2Cl，
故答案为：C4H9Cl；（CH3）2CHCH2Cl；
（2）E为（CH3）2CHCHO，含有的官能团为-CHO，反应⑦是（CH3）2CHCH2OH发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，
故答案为：-CHO；消去反应；
（3）（CH3）2CHCH2OH的两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3，
故答案为：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3；
（4）在（CH3）2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构现象，其结构为：
，名称为：反-2-丁烯，故答案为：
；反-2-丁烯；（5）反应⑤的反应方程式为：
，反应⑧的反应方程式为：，故答案为：
；；（6）分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，可以采取“定一移二”法确定：
、、，故C4H2Cl8共有9种，故答案为：9．
点评：本题考查有机物的推断，计算确定A的分子式并结合转化关系确定A的结构是关键，需要学生熟练注意官能团的性质与转化，对学生的理解推理有一定要求，难度中等，（6）中同分异构体书写，注意利用定一移二方法解答．
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