题目内容

【题目】铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明):

已知:

请回答下列问题:

(1)D的结构简式是_______________;

(2)生成E的化学方程式是___________________________________________;

(3)下列有关G的叙述中,不正确的是______(填序号)。

A.G分子中有4种不同化学环境的氢原子

B.G能发生消去反应、氧化反应和还原反应

C.1molG最多能与5molH2发生加成反应

(4)H的同分异构体有多种,试写出满足以下条件的一种结构简式:__________。

遇FeCl3溶液呈紫色,核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰。

(5)在F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生,K的结

构简式是___________________。

【答案】1 (2) (3)ab

(4)(其他合理答案亦可。)5

【解析】

试题分析:由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应,由B、C的分子式可知,发生的反应类似已知i中取代反应,由C被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构可知,D的结构简式为,可推知A为CH2=C(CH32,B为(CH33CCl,叔丁基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成E为,E发生还原反应得F,结合F的分子式可知F为F到G发生的是类似已知i的反应,结合铃兰醛的结构,可知G的结构简式为,G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除,则G与氢气发生加成反应生成H为,H再发生催化氧化生成铃兰醛,

(1)由上述分析可知,D的结构简式为

(2)生成E的化学方程式是,故答案为:

(3)G的结构简式为

a.G分子中有6种不同化学环境的氢原子,a错误;

b.G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环,所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应,但不能发生消去反应,b错误;

c.醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成,所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应,c正确;故答案为:ab;

(4)H的同分异构体有多种,遇FeCl3溶液呈紫色,则含酚-OH,核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰,则结构中只有4种H,满足条件的一种结构简式为,

(5)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生,因为G分子中仍存在醛基,可以与丙醛继续发生类似已知i的反应,所以K的结构简式为

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