题目内容

【题目】物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46B可以发生银镜反应。

R-CHO+R’CH2CHO

③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。

回答下列问题:

(1)C中含氧官能团的名称是____________,⑦的反应类型是___________

A分子中最多有________个原子共平面, E的结构简式为_____________

(2)写出反应⑥生成高分子树脂M的化学方程式_________________

(3)在上述流程中“C→D”M的合成过程中作用是_________________

(4)满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有______________(不考虑立体异构)种。

①苯环上只含有两个对位取代基,其中一个为—NH2;②含有酯基

(5)化合物有较好的阻燃性,请参照流程及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________

提示:①无机试剂任选;②合成路线流程图示例

【答案】醛基 硝化反应或取代反应 13 保护碳碳双键,防止被氧化 5

【解析】

A是苯的同系物,分子组成为CnH2n-6,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46,其相对分子质量,为46×2=92,则14n-6=92,解得n=7,故A的分子式为C7H8,则A为;由流程图结合信息可知,氧化生成,则B为与乙醛反应生成,则C为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,则D为发生催化氧化反应生成,故E为;由流程图可知与Zn反应生成ZnBr2,则F为发生加聚反应生成高分子树脂,则M为;甲苯发生硝化反应生成,则G为;用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,则H为与乙醇在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成用Fe/HCl还原得到苯佐卡因。

(1)C的结构简式为,含氧官能团的名称是羟基;反应⑦为甲苯发生硝化反应生成分子中苯环上的6个C原子、5个H原子和与苯环相连的甲基上C原子一定在同一个平面上,甲基上还有1个H原子可能在平面上,则最多有13个原子共平面;E的结构简式为,故答案为:醛基;硝化反应或取代反应13;

(2)反应⑥为发生加聚反应生成高分子树脂,反应的化学方程式为,故答案为:

(3)流程中“C→D”在M的合成过程中作用是保护碳碳双键,防止被氧化,故答案为:保护碳碳双键,防止被氧化;

(4)由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH2和酯基两个对位取代基,酯基可能为-OOCCH2CH3,-CH2OOCCH3,-CH2CH2OOCH,-CH(CH3)OOCH,-CH2COOCH3,共有5种,故答案为:5;

(5)采用逆推法,要合成,则要得到,模仿流程中用甲苯到C的反应,不同的是在邻位取代,则流程图为:

,故答案为:

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