Question

【题目】苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05 g·cm－3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：

(1)制备粗产品：如图所示装置中，于50 mL圆底烧瓶中加入8.0 g苯甲酸(Mr＝122)、20 mL乙醇(Mr＝46，密度0.79 g·cm－3)、15 mL环己烷、3 mL浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2 h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

(2)粗产品纯化：加水30 mL，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20 mL石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210～213 ℃馏分。

相关数据如下：

沸点(℃，1 atm)
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	环己烷	共沸物(环己烷—水—乙醇)
249	212.6	40～80	100	78.3	80.75	62.6

根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：

(1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式______________________________________，仪器a的名称______________，b口为冷凝水的_____________（填“进水口”或“出水口”）。

(2)请说出在本实验中可以采取的能提高苯甲酸乙酯产率的方法_________________(写出任意一种即可)。

(3)如何利用实验现象判断反应已基本完成______________________________________。

(4)固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3时的实验操作所用到的主要玻璃仪器为____________________。

(5)经精馏得210～213℃馏分7.0 mL，则实验中苯甲酸乙酯的产率为__________。

Answer 1

【答案】H2O(球形)冷凝管进水口加入环己烷形成水—乙醇—环己烷三元共沸物分离反应过程中生成的水(或加过量乙醇 或使用分水器及时分离生成的水)加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗74.7%

【解析】

（1）.根据题干信息可知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图可知仪器a的名称为球形冷凝管，根据逆流的冷却效果好可判断出b口的作用为进水口；

（2）.苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酸产率的方法；

（3）.根据分水器中水位判断反应是否基本完成；

（4）.碳酸氢钠能和酸反应；加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗；

（5）.根据苯甲酸的质量计算理论上生成苯甲酸乙酯的质量，该反应的产率等于实际值与理论值的比。

（1）.根据题干信息可知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：H2O，根据装置图可知仪器a的名称为（球形）冷凝管，根据逆流的冷却效果更好可判断出b口的作用为进水口，故答案为：H2O；（球形）冷凝管；进水口；

（2）.苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以要提高苯甲酸乙酯产率的方法有：加入环已烷形成水-乙醇-环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水、加过量的乙醇、使用分水器及时分离出生成的水等，故答案为：加入环己烷形成水-乙醇-环己烷三元共沸物分离反应过程中生成的水(或加过量乙醇 或使用分水器及时分离生成的水)；

（3）.苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是加热回流至分水器中水位不再上升，故答案为：加热回流至分水器中水位不再上升；

（4）.碳酸氢钠能和硫酸及苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后进行分液，所以要用到分液漏斗，故答案为：中和硫酸和未反应的苯甲酸；分液漏斗；

（5）.8.0g的苯甲酸和乙醇反应理论上生成苯甲酸乙酯的质量=×150g/mol=9.84g，实际上苯甲酸乙酯的质量=1.05g/mL×7mL=7.35g，则该实验中苯甲酸乙酯的产率为=×100%=74.7%，故答案为：74.7%。