Question

20．已知物质A显酸性，F为七原子组成的环状结构，请根据以下框图回答问题：

（1）A、H的结构简式为CH₂=CHCOOH、NH₄OOCCH₂COONH₄
（2）b的反应类型为酯化反应
（3）D和E生成F的化学方程式CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O
（4）写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br（其中任一种）（任写1种）．

Answer 1

分析 A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为$\frac{2×3+1-4}{2}$=2，故A分子中还含有C=C双键，故A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHCH₂CH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH₂（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为$\frac{2×3+1-4}{2}$=2，故A分子中还含有C=C双键，故A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHCH₂CH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH₂（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CHCOOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，
故答案为：CH₂=CHCOOH；NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）反应b是E为CH₃CH₂（OH）COOH与HOCH₂CH₂COOH发生酯化反应生成，
故答案为：酯化反应；
（3）D和E生成F的化学方程式为：CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
（4）CH₃CH₂BrCOOH的同分异构体中属于酯类物质的结构简式有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，
故答案为：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br（其中任一种）．

点评 本题考查有机物的推断，涉及烯、醇、醛、羧酸的性质与转化，是对有机化学知识的综合运用，是对学生思维能力的考查，根据A的分子式及性质，判断A的结构是解题的关键，注意根据D、G、H反应，确定A与HBr发生加成反应产物，难度中等．