题目内容
【题目】Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明)：
已知：Ⅰ．钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团，X为卤素原子)：Pd/CR—X＋R1—CH=CH2
R1—CH=CH—R＋H—X
II．C8H17OH 分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。
III．F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有 3 个峰且为对位取代物。请回答下列问题：
（1）G的结构简式为__________。
（2）C8H17OH 的名称(用系统命名法命名)为____________。
（3）X是 F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出 X 的结构简式：___________。
（4）写出反应⑥的化学方程式：____________。
（5）下列有关 B、C的说法正确的是____________(填序号)。
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c．1molB或C都能最多消耗44.8L(标准状况)氢气
d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
【答案】
2乙基1己醇 
ad
【解析】
由A、B的分子式及的结构简式C可知，A为CH3CH=CH2，B为CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，则C8H17OH为
，与丙烯酸发生酯化反应生成D，由流程图可知，F为
等，因F不能与NaOH溶液反应，所以F为苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F与溴发生取代反应，又G的核磁共振氢谱中有3组峰，说明G中有3种位置的H原子，所以G为
，由信息Ⅰ可知，D与G合成Q；
(1)结合分析写出G的结构简式；
(2)C8H17OH为，与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名；
(3)X为酚，甲基与酚-OH处于对位；
(4)由信息Ⅰ，D与G合成Q，并生成HBr；
(5)B为烯醛，C为烯酸，均含C=C键，但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应。
由A、B的分子式及的结构简式C可知，A为CH3CH=CH2，B为CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，则C8H17OH为，与丙烯酸发生酯化反应生成D，由流程图可知，F为等，因F不能与NaOH溶液反应，所以F为苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F与溴发生取代反应，又G的核磁共振氢谱中有3组峰，说明G中有3种位置的H原子，所以G为，由信息Ⅰ可知，D与G合成Q；
(1)由分析可知G的结构简式为为；
(2)C8H17OH为
，与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名，其名称为2-乙基-1-己醇；
(3)F为苯甲醚，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，X为酚，甲基与酚-OH处于对位，则X为
；
(4)由信息Ⅰ，D与G合成Q，并生成HBr，反应⑥的化学方程式为
；
(5)B为烯醛，C为烯酸，均含C=C键，但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应；
b．C中含-COOH，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，而B不能，故b错误；
c.1mol B最多消耗44.8L(标准状况)氢气，而C消耗22.4L氢气，故c错误；
d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，故d正确；
故答案为ad。
