题目内容
【题目】2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到,是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。
回答以下问题:
(1)龙胆酸甲酯所含官能团名称为 _________________
(2)龙胆酸甲酯的分子式为________________
(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述,正确的是______________(填字母)。
a.能发生消去反应
b.能与氢气发生加成反应
c.能与浓溴水反应
(4)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________________ 。
(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式_________、____________。
① 能发生银镜反应; ② 能使FeCl3溶液显色;
③ 酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
(6)已知X及其它几种有机物存在如下转化关系,且测得C4H8含有一个支链,A的核磁共振氢谱图中有两个吸收峰。
写出①的化学方程式____________________________________。
②的化学方程式______________________________________。
③化学方程式 ________________________________________。
写出X的结构简式________________。
【答案】
(1)酚羟基、酯基;
(2)C8H8O4;
(3)bc;
(4);
(5)、;
(6)n(CH3)2C=CH2;;(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;。
【解析】
试题分析:由X水解生成龙胆酸和A,据龙胆酸甲酯的结构简式可知,龙胆酸的分子式,A在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃,C4H8含有一个支链,A为醇,A中有两种不同环境的氢原子,所以A为(CH3)3COH,X的结构简式是,B能经过两步氧化,则B为伯醇,即为(CH3)2CHCH2OH,据B生成C的反应条件可知,C为(CH3)2CHCHO,D为(CH3)2CHCOOH,
(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,含酚羟基、酯基,故答案为:酚羟基、酯基;
(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,分子式为C8H8O4,故答案为:C8H8O4;
(3)a.酚-OH、-COOC-均不能发生消去反应,故a错误;b.龙胆酸甲酯中有苯环,能与氢气发生加成反应,故b正确;c.龙胆酸甲酯中有酚的结构,能与浓溴水反应,故c正确;故答案为:bc;
(4)酚-OH、-COOC-均与NaOH反应,龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是,故答案为:;
(5)龙胆酸的一种同分异构体满足①能发生银镜反应,含-CHO;②能使FeCl3溶液显色,含酚-OH;③酯类,含-COOC-,④苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有两种位置的氢,则符合条件的同分异构体的结构简式为、,故答案为:、;
(6)根据上面的分析可知,反应①的化学方程式为n(CH3)2C=CH2,反应②的化学方程式,反应③的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O,X的结构简式为,故答案为:n(CH3)2C=CH2;;(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;。