[题目]喹啉醛H 是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体.由烃A制备H的合成路线如下: 巳知:i.RCCl3RCOOK,ii.反应④中.吡啶作稳定剂回答下列问题:(1)A的化学名称是 .(2)①.⑥的反应类型分别为 . .(3)D为链状结构.分子中不含“-O- 结构.且不能发生银镜反应.其核磁共振氢谱为3组峰.峰面积比为3:2:1.D的结构简式为 .(4)反应④� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】喹啉醛H 是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体。由烃A制备H的合成路线如下：

巳知：i.RCCl3RCOOK；ii.反应④中，吡啶作稳定剂

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________________________。

（2）①、⑥的反应类型分别为_______________、________________。

（3）D为链状结构，分子中不含“—O—”结构，且不能发生银镜反应，其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3:2:1，D的结构简式为________________________。

（4）反应④的化学方程式为______________________________________。

（5）下列有关G的说法正确的是________________ (填标号)。

a.经质谱仪测定，G只含有羧基、碳碳双健两种官能团

b.属于萘的衍生物

c.一定条件下可发生加聚反应

d.可与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3

（6）X是H的同分异构体，两者环状结构相同，X环上的取代基与H的相同但位置不同，则X可能的结构有____种。

（7）写出用为原料制备的合成路线________________（其他试剂任选）。

【答案】苯取代反应氧化反应 CH3COCH=CH2 c 6

【解析】第(1)小题，根据B 的结构简式，可知B为硝基苯，由B可推出烃A为苯。第(2)小题，步骤①为硝化反应(或取代反应)，从步骤⑥的条件为KMnO4，可知步骤⑥为氧化反应。第(3)小题，从D (C4H6O) 的分子式，可知D的不饱和度为2,又因其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3 :2 :1,它可能的同分异构体有炔醇、炔醚、烯酮、烯醛、环酮、环醛，因为D 为链状结构，不含“一0一”结构，且不能发生银镜反应，排除环酮、环醛、炔醇、炔醚、烯酮，确定D 为烯酮，故D 的结构简式为CH3COCH=CH2。第(4)小题，由E结构简式可知E的分子式为C10H9N，在吡啶作稳定剂条件下，与CC13CH(OH)2 反应生成F[C12H10NOC13]，通过比对，可确定发生分子间脱水，即发生取代反应，再由G 结构简式可知步骤④是CCl3CH(OH)2上的一个羟基取代了E中甲基上一个氢，即:；（5）由已知：和步骤⑤的条件，可知步骤⑤先发生水解反应，后发生消去反应。第(5)小题，质谱仪测定的是有机化合物的相对分子质量，红外光谱可准确，判断有机化合物的官能团，a错误; G 中无萘环，不属于萘的衍生物，b错误;G 中有碳碳双键，可发生加聚反应，c 正确; G 中有羧基，与少量Na2CO3溶液反应生成CO2,d错误。故选c。第(6)小题，的环上有7种不同环境的氢，H是其中一种环境的氢被醛基取代的产物，X 与H两者环状结构相同，X环上的取代基与H的相同但位置不同，故X可能的结构有6种。（7）由烃A制备H的合成路线的前三步信息可知，步骤①、②、③的条件分别是浓HNO3/ 浓H2SO4、Zn/HCl、CH3COCH=CHCH3,故用为原料制备的合成路线。