Question

【题目】已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：

某有机物的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中官能团名称是___，F的名称是___。

（2）由A生成B、G生成H的反应类型分别是___、___。

（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为___。

（4）D的结构简式为___。

（5）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出2种符合上述条件的X的结构简式___。

（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出Y中的手性碳___。

（7）苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】碳碳叁键 苯甲醛 取代反应 加成反应 HC≡CCH2COOC2H5 CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3（任意2种）

【解析】

B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为CH2ClC≡CH，根据C分子式知，生成C的反应为取代反应，则C为NCCH2C≡CH，C在酸性条件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反应生成D为HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI发生加成反应生成E；根据H结构简式及信息知，F为，G为，G发生加成反应生成H，H和E发生取代反应生成Y，结合题目分析解答。

(1)A的结构简式为，所含官能团名称是碳碳叁键，F为，化学名称是苯甲醛；

(2)在光照条件下氯气和A发生取代反应生成B；G与H2发生加成反应生成H；

(3)B为CH2ClC≡CH，由B与NaCN发生取代反应生成C的化学方程式为；

(4)由分析知D的结构简式为HC≡CCH2COOC2H5；

(5)D为HC≡CCH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，即碳碳叁键和酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2，说明分子结构中还可能含有2个-CH3和一个-CH2-，则满足条件的X的结构简式有CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3共6种；

(6)Y的结构简式为，分子结构中含有的手性碳是(用星号*标出)；

(7)苯乙酸苄酯可由苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成，而苯乙酸可由苯甲醇先与HCl发生取代反应生成，再由与NaCN发生取代反应生成，然后水解即可得到苯乙酸，则由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线为。