Question

4．1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了鱼法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯．后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的分子式为C₆H₆．
（1）苯分子中碳元素的质量分数为92.3%，表明苯是高度不饱和（填“饱和”或“不饱和”）的烃；
（2）完成下列化学方程式：
C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃ +C₆H₆；
（3）以苯为原料，利用如图所示装置制取硝基苯；
①图在还缺少的实验仪器是温度计；
②制取硝基苯的化学方程式为C₆H₆+HO-NO_2（浓）$→_{55℃-60℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O，此反应类型是取代反应（或硝化反应）；
③装置中长导管的作用是冷凝回流，让苯充分反应；此方法制得的硝基苯并不纯净，若要得到纯净的硝基苯，你认为必不可少的实验操作依次是洗涤、分液、蒸馏；
（4）在镍作催化剂的条件下，苯可与足量氢气发生加成反应生成环己烷（填产物名称）．

Answer 1

分析 （1）根据化合物中元素的质量分数=$\frac{该元素的相对原子质量×原子个数}{化合物的相对分子质量}$×100%进行解答；依据与烷烃的质量分数比较说明是否饱和；
（2）苯甲酸与生石灰共热生成苯和碳酸钙；
（3）①根据仪器的作用判断，缺少温度计测热水的温度；
②苯与浓硝酸在催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯和水；有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应；
③苯易挥发，长导管能导气及回流冷凝作用；根据硝基苯中混有酸，酸能与碱反应以及硝基苯不溶于水来分析；
（4）苯和足量氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷．

解答 解：（1）苯的分子式为C₆H₆，苯分子中碳元素的质量分数为$\frac{6×12}{6×12+6}$×100%=92.3%，根据烷烃的通式CnH2n+2可知，当n增大时，碳元素的质量分数逐渐增大，当n无穷大时，无限接近与$\frac{12n}{14n}$=$\frac{6}{7}$，表明苯是高度不饱烃，
故答案为：92.3%；不饱和；
（2）苯甲酸与生石灰共热生成苯和碳酸钙，该反应为：C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃+C₆H₆，
故答案为：CaCO₃；C₆H₆；
（3）①需温度计插入热水中测热水的温度，故答案为：温度计；
②在催化剂的作用下，苯环上的氢原子硝基子所取代，生成硝基苯，同时有水生成：C₆H₆+HO-NO_2（浓）$→_{55℃-60℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O，苯和硝酸反应，苯中的氢原子被硝基代替，所以是取代反应．
故答案为：C₆H₆+HO-NO_2（浓）$→_{55℃-60℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O； 取代；
③苯易挥发，所以装置中长导管起冷凝回流作用，减少苯的挥发，让苯充分反应，要得到纯净的硝基苯，粗产品依次用蒸馏水、5%NaOH溶液洗涤、分液，再用蒸馏水洗涤、分液，最后用无水CaCl₂干燥、蒸馏，从而得到纯硝基苯，
故答案为：冷凝回流，让苯充分反应；洗涤；分液；蒸馏；
（4）苯和足量氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷，反应的方程式为，故答案为：环己烷．

点评 本题考查了苯的结构和性质，化学实验基本操作方法及物质的分离、除杂、化学方程式的书写，题目难度中等，抓住有机物的性质与物质的分离方法、明确苯的结构是解题的关键．