题目内容

【题目】化合物F是一种重要有机物,其合成路线如下:

已知:①烃A的相对分子质量为104

E的核磁共振氢谱有4组吸收峰;

请回答以下问题:

A的化学名称为________E中官能团名称是________

BD的反应类型为________F中共平面的碳原子最多有________个.

D→E的化学方程式为________

⑷上述流程中可能得到一种与E互为同分异构体的副产物,该物质的结构简式为________

D的一种同分异构体X,能与FeCl3溶液发生显色反应,则X共有________种.不含立体异构

⑹参照题干有关信息,设计一条由溴苯和乙醇为原料制备A的合成路线:________(其他无机试剂和溶剂任选)

【答案】苯乙烯 羰基 取代反应或水解反应 16

【解析】

根据条件分析,B为溴代烃,D为醇,E为醛或酮,由E的核磁共振有4组吸收峰推出,ED为:

⑴根据烃A的相对分子质量为104,且含苯环,苯环外有两个碳原子推断出,根据D到E反应和E中有四种氢得出。

BD为卤代烃的水解反应,也属于取代反应;F中两个苯环相当于取代了中间乙烯中两个氢来分析。

D→E反应为醇的催化氧化。

⑷A与HBr加成,溴加的位置不同,产物不相同。

⑸符合与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体X为酚类,环外两个碳形成的取代基可能为一个乙基或两个甲基,再根据书写同分异构体来分析。

⑹乙醇被催化氧化变为乙醛,溴苯和镁、乙醚反应生成和乙醛反应生成,再浓硫酸加热发生消去反应即可得路线图。

⑴烃A的相对分子质量为104,且含苯环,苯环外有两个碳原子,可知分子式为C8H8,结合与HBr发生加成反应,推测A为苯乙烯,E中官能团名称是羰基,故答案为:苯乙烯;羰基。

BD为卤代烃的水解反应,也属于取代反应;F的分子式为C16H16,相当于乙烯分子的四个氢原子分别被两个甲基两个苯基取代,故最多16个碳原子共面;故答案为:取代反应或水解反应;16

D→E的化学方程式为:2;故答案为:

⑷A与HBr加成的产物除了,还有产物,后者经水解、催化氧化得到:;故答案为:

⑸符合与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体X为酚类,环外两个碳形成的取代基可能为一个乙基或两个甲基,前者一个乙基与酚羟基有邻、间、对三种结构;后者先写出邻、间、对三种二甲苯,再把酚羟基插入苯环上,有6种结构,故X共有9种结构;

⑹乙醇被催化氧化变为乙醛,溴苯和镁、乙醚反应生成和乙醛反应生成,再浓硫酸加热发生消去反应,因此整个A的合成路线:,故答案为:

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