Question

【题目】合成EPR橡胶（）广泛应用于防水材料、电线电缆护套、耐热胶管等；PC塑料（）透光性良好，可制作挡风玻璃以及眼镜等。它们的合成路线如下：

已知：①

②(CH3)2C=CHCH3+H2O2+H2O

③+nH2O

(1)A的名称为________，反应Ⅲ的反应类型为___________，H的结构简式为___________。

(2)在工业生产过程中，反应Ⅰ除了能得到高纯度的苯酚和丙酮之外，还能回收副产物和______________。

(3)反应Ⅱ发生时，条件控制不当有可能生成高分子化合物，其结构简式可能是________。

(4)反应Ⅳ的化学方程式为_____________________________。

(5)有机物E满足下列条件的同分异构体有__________种。

①含2个苯环和2个羟基，且2个羟基不能连在同一个碳上

②与FeCl3溶液不能显紫色

③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积比为1:2:2:2:1

(6)已知：。以邻二甲苯和苯酚为原料合成酚酞（），无机试剂任选，写出合成路线________________。（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

Answer 1

【答案】丙烯 加成反应 甲醇（或） （或） +(2n-1)CH3OH 2

【解析】

根据合成EPR橡胶的结构简式可知合成该橡胶的单体为CH2=CH2和CH2=CHCH3；A和苯反应可生成C9H12，可知A应为CH2=CHCH3，B为CH2=CH2；C9H12经反应I可生成和丙酮，丙酮和苯酚发生类似信息③的反应生成E，结合E的分子式以及PC塑料的结构简式可知E应为；物质B即乙烯发生类型信息②的反应生成F，则F为，F与CO2反应生成，该物质与甲醇发生类似信息①的反应生成G和H，H为二元醇，则H为HOCH2CH2OH，G为CH3OCOOCH3；G与E发生类似信息①的反应生成PC。

(1)根据分析可知A为CH2=CHCH3，其名称为丙烯；根据反应Ⅲ的反应物和产物可知该过程中CO2中的碳氧双键被加成，所以为加成反应；根据分析可知H为；

(2)反应I的反应物为C9H12，发生反应I的过程中碳原子总数不变，多了两个原子，其中一个氧原子形成碳氧双键，已知某副产物为，则另一副产物含有一个碳原子，一个氧原子，且不含碳氧双键，所以另一副产物为CH3OH；

(3)根据题目所给反应③可知生成的高分子化合物应为 (或)；

(4)反应Ⅳ与题目所给信息反应①类似，所以方程式为：+(2n-1)CH3OH；

(5)E为，其同分异构体满足：

①含2个苯环和2个羟基，且2个羟基不能连在同一个碳上；

②与FeCl3溶液不能显紫色，说明不含酚羟基；

③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积比为1:2:2:2:1，说明该分子对称，则满足条件的结构有和共2种；

(6)以和合成，对比前后结构可知，需要将苯酚与羰基结构反应，即发生类似所给反应③的反应，同时邻二甲苯右侧要形成环状结构；邻二甲苯可以被高锰酸钾氧化成，再结合题目信息可知在脱水剂的作用下可以形成所需的环状结构，所以合成路线为：。