题目内容
【题目】慢心律是一种治疗心律失常的药物。它的合成路线如图所示。
(1)C中的含氧官能团名称为_____和_____;
(2)由B→C的反应类型是_____。
(3)由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体。写出E的结构简式:_____。
(4)写出同时满足下列条件的化合物D的一种同分异构体的结构简式:_____。
①属于a﹣氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;③分子中有2个手性碳原子
(5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷()。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例见本题题干_____。
【答案】醚键 羰基 氧化反应
【解析】
根据C的结构简式判断其含有的官能团;对比B、C结构可知,B中﹣醇羟基转化羰基;中含有2个C﹣O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式;
D的同分异构体同时满足如下条件:①属于α﹣氨基酸,氨基、羧基连接同一碳原子上,②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,可以是2个不同的取代基处于对位位置,③分子中含有2个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团;制备,应先制备,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成,再与乙醇发生酯化反应得到目标物。
(1)根据C的结构简式可知,C中含氧官能团为醚键和羰基,故答案为:醚键、羰基;
(2)对比B、C结构可知,B中﹣CH(OH)﹣转化为C=O,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;
(3)中含有2个C﹣O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式,副产物E,它与B互为同分异构体,E的结构简式为,故答案为:;
(4)D的一种同分异构体同时满足如下条件:①属于α﹣氨基酸,氨基、羧基连接同一碳原子上,②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,可以是2个不同的取代基处于对位位置,③分子中含有两个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团,符合条件的结构简式为:,故答案为:;
(5)制备,应先制备,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成,再与乙醇发生酯化反应得到目标物,合成路线流程图:,
故答案为:。