题目内容
【题目】我国传统中药金银花具有清咽润喉、增强免疫调节的作用，其中的一种有效成分为绿原酸，结构简式如下图所示：
回答下列问题：
(1)绿原酸的分子式为_______________。
(2)1mol绿原酸能与_______molNaOH完全反应，1mol绿原酸能与______molH2完全加成。
(3)咖啡豆中含有绿原酸，烘焙手法对咖啡风味的影响可以用下图解释：
①上述反应中属于酯化反应的是___________（填序号）。
②写出乙烯儿茶酚(C8H8O2)的结构简式____________。
③写出反应③的方程式______________。
④写出符合下列要求的乙烯儿茶酚的同分异构体结构简式______________。
I．苯环上有两个取代基 II．能够与碳酸氢钠反应生成气体。
【答案】C16H18O9 4 4 ②⑤ 
、
、
【解析】
(1)绿原酸分子中含有碳原子的数目为16，可利用碳的四价原则确定氢原子的个数，并数出氧原子个数，从而确定分子式。
(2)绿原酸分子中的酯基、酚羟基能与NaOH反应，绿原酸分子中的苯基、碳碳双键能与H2发生加成。
(3)①~③ 绿原酸发生反应①，生成
和
，发生的是酯的水解反应；反应②生成奎宁酸内酯，则发生分子内的酯化反应；反应③发生脱羧反应，由反应④的产物可逆推出生成物为
；反应④发生加聚反应；反应⑤发生分子内的酯化反应。
④符合要求：I．苯环上有两个取代基，I．能够与碳酸氢钠反应生成气体的乙烯儿茶酚的同分异构体中，应含有羧基和甲基，位置可在苯环的邻、间、对位，由此可写出其结构简式。
(1)绿原酸的分子式可数可算，数出C、O原子数分别为16、9，若采用计算法，同数碳原子的烷烃中，氢原子个数应为34，而绿原酸的不饱和度为8，则所含氢原子数为34-16=18，从而得出分子式为C16H18O9。答案为：C16H18O9；
(2)绿原酸分子中的酯基、酚羟基能与NaOH反应，则1mol绿原酸能与4molNaOH完全反应；绿原酸分子中的苯基、碳碳双键能与H2发生加成，则1mol绿原酸能与4molH2完全加成。答案为：4；4；
(3)①由以上分析可知，上述反应中属于酯化反应的是②⑤。答案为：②⑤；
②由以上分析，可确定乙烯儿茶酚(C8H8O2)的结构简式为
。答案为：；
③反应③中，
发生脱羧反应，生成和CO2，方程式为
。答案为：；
④符合要求：I．苯环上有两个取代基，I．能够与碳酸氢钠反应生成气体的乙烯儿茶酚的同分异构体中，应含有羧基和甲基，位置可在苯环的邻、间、对位，结构简式为
、
、
。答案为：、
、。
