Question

【题目】近年，一些药物引起的不良反应引起了人们的关注。因此在开发新药时如何减少毒副作用是一个很重要的课题。在下列结构简式中，Ⅰ是扑热息痛，Ⅱ是阿司匹林，它们都是临床应用广泛的解热镇痛药，但Ⅰ易导致肾脏中毒，Ⅱ对胃黏膜有刺激性，多用会引起胃溃疡。Ⅲ是扑炎痛，它是根据药物合成中“拼合原理”的方法，设计并合成出的解热镇痛药。这三种物质的结构简式如下：

试回答：

(1)为什么阿司匹林会有上述的毒副作用？___________

(2)合成扑炎痛的反应属于有机化学中的哪一类反应？_________

(3)扑炎痛本身并无解热镇痛的功效，但口服进入人体内后会产生上述药理作用，且毒副作用没有Ⅰ和Ⅱ那么明显，试加以解_______________

Answer 1

【答案】由于阿司匹林中含有羧基，显酸性(包括水解作用产生的酸) 酯化反应 扑炎痛在体内(在酶的作用下)水解变成Ⅰ和Ⅱ，因此起到解热镇痛的作用；同时，比单独服用Ⅰ和Ⅱ的药剂量减少了至少一半，故降低了毒副作用

【解析】

本题主要考查肽键结构（—CO—NH—）和酯基结构（—COO—）的化学性质，两者共同的特点是都能水解生成酸。

(1) 由于阿司匹林有羧基，显酸性（包括水解作用产生的酸），因此阿司匹林会有上述的毒副作用；

(2)根据结构可知：扑炎痛可看作是由扑热息痛和阿司匹林通过酯化）或取代）反应生成的；

(3)扑炎痛含有酯基可水解，在体内（酶的作用下）水解变成Ⅰ和Ⅱ，因此显效，同时，比单独服用Ⅰ和Ⅱ时的药剂量起码减少了一半，故Ⅰ和Ⅱ的毒副作用都降低了。