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【题目】目前我国的新冠肺炎防疫工作已取得了阶段性胜利,疫情中心武汉市已于48日零时解封。在国家卫生健康委员会发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)》中,抗病毒治疗试用药物增加了磷酸氯喹。磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹()可由以下路线合成:

回答下列问题:

1A的名称为___G中含氧官能团的名称为___G→H的反应类型为___

2)写出F+J→氯喹的化学反应方程式___

3)有机物B与足量H2加成后的产物为X,试用“*”标出X中的手性碳原子___

4MH互为同分异构体,符合下列条件的M___种。其中核磁共振氢谱中显示有7个吸收峰,峰面积比为6444311,其结构简式为___ (任写一种)

①含有六元环和-N(C2H5)2②酸性条件下水解产物含乙酸③能发生酯化反应

5)参照以上合成路线,请设计以13-丁二烯和苯为原料合成的合成路线___

【答案】间氯硝基苯 羰基和酯基 取代 +HCl 19

【解析】

A的分子式为C6H4ClNO2AFe/HCl反应生成B,结合B的结构简式,A的结构简式为CNaOH反应后酸化得到D,结合C的结构简式和D的分子式,D的结构简式为EPOCl3反应生成F,结合F的分子式和E的结构简式,F的结构简式为;乙酰乙酸乙酯与乙醇钠、BrCH2CH2Br反应生成GGHN(C2H5)2反应生成H,结合G的分子式以及H的结构简式,G的结构简式为,据此分析作答。

(1) A的结构简式为,氯原子和硝基处于间位,故命名为间氯硝基苯;G的结构简式为,其中含氧官能团为羰基和酯基;G→H的反应,通过对比两者的结构可以发现,—Br—N(C2H5)2取代,故为取代反应;

(2) F+J→氯喹的反应为取代反应,除了氯喹外还有HCl生成,反应的化学方程式为+HCl

(3)当碳原子连接的四个原子或原子团不相同时,呈镜像对称,这样的碳原子为手性碳原子,B与足量H2加成后的产物X,含2个手性碳:

(4)H的结构简式为H的不饱和度为2,同时符合①含有六元环和-N(C2H5)2、②酸性条件下水解产物含乙酸、③能发生酯化反应的同分异构体含有的—OHCH3COO——N(C2H5)2,当CH3COO——N(C2H5)2位于同一个碳时有3种结构,二者处于对位时有4种结构,处于间位时有6种结构,处于邻位时有6种结构,总共3+4+6+6=19种结构;其中核磁共振氢谱中显示有7个吸收峰,峰面积比为6444311的有

(5)13-丁二烯和苯为原料合成,对于产物结合上面的合成路线可知,①需要在苯环上引入—NH2,参照A转化为B的过程,先硝化再还原,②13-丁二烯不完全加成变为一个双键,两步反应的产物发生类似G→H的取代反应得到目标产物,合成路线为:

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(1)升高温度,绝大多数的化学反应速率增大,但是2NO(g)+O2(g) 2NO2(g)的反应速率却随着温度的升高而减小。查阅资料知:2NO(g)+O2(g) 2NO2(g)的反应历程分两步:

I.2NO(g) N2O2(g)() H1<0 v1=k1c2(NO) v1=k1c(N2O2)

.N2O2(g)+O2(g) 2NO2(g)() H2<0 v2=k2c(N2O2)c(O2) v2=k2c2(NO2)

请回答下列问题:

①反应2NO(g)+O2(g) 2NO2(g)的△H=___________(用含△H1和△H2的式子表示)。一定温度下,反应2NO(g)+O2(g)2NO2(g)达到平衡状态,请写出用k1、k1、k2、k2表示的平衡常数表达式K=___________,升高温度,K___________(增大”“减小不变”)

②决定2NO(g)+O2(g)2NO2(g)反应速率的是反应Ⅱ,反应I的活化能E1与反应Ⅱ的活化能E2的大小关系为E1___________E2(“>”“<”“=”)。由实验数据得到v2~c(O2)的关系可用图表示。当x点升高到某一温度时,反应重新达到平衡,则变为相应的点为___________(填字母)。

(2)通过图所示装置,可将汽车尾气中的NO、NO2转化为重要的化工原料HNO3,其中A、B为多孔惰性电极。该装置的负极是__________ (“A”“B”),B电极的电极反应式为__________

(3)实验室可用NaOH溶液吸收NO2,反应为2NO2+2NaOH=NaNO3+NaNO2+H2O。含0.2 mol NaOH的水溶液与0.2 mol NO2恰好完全反应得1L溶液甲,溶液乙为0.1mol/LCH3COONa溶液,则两溶液中c(NO3)、c (NO2)c(CH3COO)由大到小的顺序为__________(已知HNO2的电离常数Kα=7.1×104mol/L,CH3COOH的电离常数Kα=1.7×105mol/L)。可使溶液甲和溶液乙的pH相等的方法是__________

a.向溶液甲中加适量水 b.向溶液甲中加适量NaOH

c.向溶液乙中加适量水 d.向溶液乙中加适量NaOH

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