Question

16．有机化合物A是一种农药生产的中间体，A在一定条件下可发生下列转化：

请回答下列问题：
（1）A分子中含氧官能团的名称为醇羟基、酯基，1molA最多可消耗3molNaOH；
（2）写出向B溶液中通入少量CO₂生成C的离子方程式：
（3）写出E与O₂在Ag催化作用下发生反应的化学方程式：
（4）F的分子式为C₅H₈O₃，可能有多种结构，若F中含有一个五元环，请写出E生成F的化学方程式：；
若F不含甲基且能使溴水褪色，请写出F通过加聚反应生成的高分子化合物的结构简式：．

Answer 1

分析 A在碱性条件下水解生成B和C，B通入二氧化碳受生成C，C发生显色反应，则C为、B为，D为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COONa，D酸化得到E，E为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E分子式为C₅H₁₀O₄，E分子式比F少2个H原子、1个O原子，所以E发生消去反应或酯化反应生成F，再结合题目分析解答．

解答 解：A在碱性条件下水解生成B和C，B通入二氧化碳受生成C，C发生显色反应，则C为、B为，D为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COONa，D酸化得到E，E为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E分子式为C₅H₁₀O₄，E分子式比F少2个H原子、1个O原子，所以E发生消去反应或酯化反应生成F，
（1）A分子中含氧官能团的名称为酯基和醇羟基，氯原子、水解生成的HCl及羧基、酚羟基都和NaOH反应，1molA最多可消耗3molNaOH，故答案为：醇羟基、酯基；3；
（2）B是苯酚钠，向苯酚钠中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式为，
故答案为：；
（3）E为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E与O₂在Ag催化作用下发生氧化反应生，该反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）F的分子式为C₅H₈O₃，可能有多种结构，若F中含有一个五元环，则E发生酯化反应生成F，
E生成F的化学方程式：；
若F不含甲基且能使溴水褪色，则E发生消去反应生成碳碳双键，F通过加聚反应生成的高分子化合物的结构简式：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据A结构简式结合反应条件进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，注意：①A水解时-Cl也发生水解，A水解生成的酚羟基、HCl都和NaOH反应；②（3）中E发生催化氧化时手性碳原子上的羟基不能发生氧化反应，这两点为易错点．