Question

11．已知：①RNH₂+R′CH₂Cl$\stackrel{一定条件}{→}$RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烃基）
②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$
③$\stackrel{一定条件下}{→}$（苯胺，弱碱性，易被氧化）化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：
（1）B物质的结构简式是．
（2）写出反应①、②的化学方程式：
①；
②．
（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是①②⑤（填反应序号）．

Answer 1

分析 甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为，据此进行解答．

解答 解：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为．
（1）B物质的结构简式是，故答案为：；
（2）反应①的化学方程式为：；
反应②的化学方程式为：，
故答案为：；；
（3）反应①～⑤中，①②⑤属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于还原反应，
故答案为：①②⑤．

点评 本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，根据题目信息结合有机物的结构判断发生的反应，进而推断其它物质的结构简式，明确常见有机反应概念及反应类型．