题目内容
【题目】某有机物F（
）是一种用途广泛的试剂，可用作抗氧化剂、香料、医药、农药等。工业上合成它的一种路径如图所示（R1、R2代表烷基）：
已知：①R'COOC2H5
②
（不是羧基）
（1）R2MgBr的化学式为____________，A的结构简式为___________，F的分子式为________。
（2）B中官能团的名称为______________
（3）D到E的反应类型是______________。
（4）写出C与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式：__________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体还有_______种。
①与D物质含有相同官能团 ②含有六元环且环上有两个取代基
【答案】CH3MgBr 
C10H18O 羟基、羧基 酯化反应或取代反应 
+2NaOH
+NaBr+2H2O 14
【解析】
由合成路线结合题中新信息②可知，A为
，R2MgBr为CH3MgBr；B和氢溴酸发生取代反应生成C，则C为
；C发生消去反应后酸化得到D，则D为
；D与乙醇发生酯化反应生成E，则E为D的乙醇酯；E再发生信息①的反应生成F。
（1）R2MgBr的化学式为CH3MgBr，A的结构简式为，由F的结构简式
可知其分子式为C10H18O。
（2）B（
）中官能团为羟基和羧基。
（3）D到E的反应类型是酯化反应或取代反应。
（4）C与NaOH的乙醇溶液发生的是消去反应，注意羧基要发生中和反应，该反应的化学方程式为：+2NaOH
+NaBr+2H2O 。
（5）D（）的同分异构体满足下列条件：①与D物质含有相同官能团，即C＝C和—COOH；②含有六元环且环上有两个取代基。当六元环上两个取代基位于对位时，双键在环上还有 2 种位置（除 D 中位置外），即有两种同分异构体；当两个取代基在六元环上位于间位时，双键在环上有 6 种不同的位置，可形成 6 种同分异构体；当两个取代基在六元环上处于邻位时，双键在环上有 6 种位置，故共有 14 种同分异构体。
