题目内容

【题目】阿比朵尔是抗击新型冠状病毒潜在用药,其合成路线如图:

回答下列问题:

(1)有机物 A 含氧官能团名称_____

(2)反应②、⑥反应类型分别是__________

(3)F 的分子式为_____

(4)请写出反应③的化学反应方程式_____

(5)M B 的一种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_____种;其中核磁共振氢谱有 4 组峰,峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式_____

①苯环上有 3 个取代基;

②能发生银镜反应;

③能发生水解反应,且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH

(6)设计由甲苯和丙酮()为原料制备合成路线_____

【答案】羟基和硝基 还原反应 取代反应 C14H15O4N ++H2O 6

【解析】

(1)根据常见官能团的结构和名称分析判断A 的含氧官能团;

(2)根据流程图,反应②中B中硝基生成C后变成了氨基,反应⑥中G变成H后有2H原子被溴原子代替,结合反应的特征分析判断反应类型;

(3)根据F 的结构简式判断F的分子式;

(4)根据流程图,反应③为CInBr3条件下与D生成EC中氨基与D中羰基发生了脱水反应,据此书写反应的化学方程式;

(5)①苯环上有 3 个取代基;②能发生银镜反应,说明结构中含有醛基;③能发生水解反应,说明属于甲酸酯类物质, 1 mol M 水解消耗4mol NaOH,说明结构中含有2个酯基,且水解生成的羟基为酚羟基,还含有1-NH2,据此分析解答;

(6)根据题干流程图中C→E的反应可知,由甲苯和丙酮为原料制备合成,需要有对氨基甲苯,因此需要先合成对硝基甲苯,据此分析解答。

(1)有机物 A ()的含氧官能团有羟基和硝基,故答案为:羟基和硝基;

(2)根据流程图,反应②中B()中硝基生成C()后变成了氨基,为还原反应,反应⑥中G()变成H()后有2H原子被溴原子代替,为取代反应,故答案为:还原反应;取代反应;

(3)F ()的分子式为C14H15O4N,故答案为:C14H15O4N

(4)根据流程图,C()InBr3条件下与D()生成E()C中氨基与D中羰基发生了脱水反应,因此反应③的化学方程式为++H2O,故答案为:++H2O

(5)M B ()的一种同分异构体,①苯环上有 3 个取代基;②能发生银镜反应,说明结构中含有醛基;③能发生水解反应,且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH,说明结构中含有2个甲酸形成的酯基,且水解生成的羟基为酚羟基,即满足条件的M的同分异构体的苯环上的3个取代基:2HCOO-1-NH2,有6种;其中核磁共振氢谱有 4 组峰,峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式为,故答案为:6

(6)根据题干流程图中C→E的反应可知,由甲苯和丙酮()为原料制备合成,需要有对氨基甲苯和丙酮,因此需要先合成对硝基甲苯,因此合成路线为,故答案为:

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