题目内容

【题目】美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛,某合成路线如下:

回答下列问题:

1)美托洛尔分子中含氧官能团的名称是_____

2AB的反应类型是____G的分子式为____

3)反应EF的化学方程式为_______

4)试剂X的分子式为C3H5OCl,则X的结构简式为____

5B的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应的共有____种,其中苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的结构简式为_____

64-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线:__________(无机试剂任用)。

【答案】羟基、醚键 取代反应 C12H16O3 +CH3OH +H2O 6

【解析】

乙酸在一定条件下与氯化亚砜生成乙酰氯,乙酰氯与苯酚生成BB可以卤代生成C,根据C的结构简式和B的分子式,可推出BC经过还原变为生成DD经过碱溶液变为EE中没有卤原子,可知D发生了水解反应,则EE中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成FF中酚羟基上H原子被取代生成G,故F,对比G、美托洛尔的结构可知,G发生开环加成生成美托洛尔。

1)美托洛尔分子中含氧官能团的名称是羟基、醚键;

2A→B的反应类型是取代反应,G的分子式为C12H16O3

3)反应E→F E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,化学方程式为+CH3OH +H2O

4F中酚羟基上H原子被取代生成G,根据G的结构和剂X的分子式为C3H5OClX的结构简式为

5)含有苯环的B的同分异构体中,需要存在酯基才能发生水解反应,我们可以采取“插入法”,将酯基“插入”到甲苯当中,共有6种同分异构体;

6)根据题目所给的流程中的信息,可将苯乙酸酰卤化,后与苯酚发生取代反应,实现将两个苯环放在同一个碳链上,而后通过还原反应将羰基转化为烷基,即可制备,流程为

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