题目内容
【题目】以下是合成芳香族有机高聚物P的合成路线。
已知:ROH+ R’OH ROR’ + H2O
完成下列填空:
(1)F中官能团的名称_____________________;写出反应①的反应条件______;
(2)写出反应⑤的化学方程式______________________________________________。
(3)写出高聚物P的结构简式__________。
(4)E有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式______。
①分子中只有苯环一个环状结构,且苯环上有两个取代基;
②1mol该有机物与溴水反应时消耗4molBr2
(5)写出以分子式为C5H8的烃为主要原料,制备F的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如:____________________
【答案】羧基、氯原子 光照 +3NaOH
+NaCl+3H2O
、
、
(任选其一)
CH2BrC(CH3)=CHCH2Br
CH2OHC(CH3)=CHCH2OH
OHCC(CH3)=CHCHO
HOOCC(CH3)=CHCOOH
(或与溴1,4-加成、氢氧化钠溶液水解、与氯化氢加成、催化氧化、催化氧化)
【解析】
本题为合成芳香族高聚物的合成路线,C7H8经过反应①生成的C7H7Cl能够在NaOH溶液中反应可知,C7H8为甲苯,甲苯在光照条件下,甲基上的氢原子被氯原子取代,C7H7Cl为,C为苯甲醇,结合已知反应和反应条件可知,D为
,D→E是在浓硫酸作用下醇的消去反应,则E为
,据M的分子式可知,F→M发生了消去反应和中和反应。M为
,N为
,E和N发生加聚反应,生成高聚物P,P为
,据此进行分析。
(1)根据F的结构简式可知,其官能团为:羧基、氯原子;反应①发生的是苯环侧链上的取代反应,故反应条件应为光照。答案为:羧基、氯原子;光照;
(2)F→M发生了消去反应和中和反应。M为,反应的化学方程式为:
+3NaOH
+NaCl+3H2O,故答案为:
+3NaOH
+NaCl+3H2O。
(3)E为,N为
,E和N发生加聚反应,生成高聚物P,P为
,故答案为:
。
(4)E为,其同分异构体具有①分子中只有苯环一个环状结构,且苯环上有两个取代基,②1mol该有机物与溴水反应时消耗4molBr2,则该物质一个官能团应是酚羟基,且酚羟基的邻对位位置应无取代基,则另一取代基和酚羟基为间位关系。故其同分异构体为:
、
、
,故答案为:
、
、
(任选其一)。
(5)分析目标产物F的结构简式:,运用逆推方法,根据羧酸
醛
醇
卤代烃的过程,可选择以
为原料进行合成,合成F的流程图应为:
CH2BrC(CH3)=CHCH2Br
CH2OHC(CH3)=CHCH2OH
OHCC(CH3)=CHCHO
HOOCC(CH3)=CHCOOH
,故答案为:
CH2BrC(CH3)=CHCH2Br
CH2OHC(CH3)=CHCH2OH
OHCC(CH3)=CHCHO
HOOCC(CH3)=CHCOOH
。
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