题目内容

12．近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下：

已知：CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O
请回答下列问题：
（1）D的官能团除了氯原子外还有（填名称）氨基、酯基．
（2）有关A、C、D的下列说法正确的是AC
A．C→D的反应属于取代反应
B．A能与H2发生还原反应，但不能发生氧化反应
C．C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应
D．D易溶于水和氯仿
（3）E与在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，该有机物在浓硫酸催化下，加热脱水生成乙炔，试写出该有机物脱水生成乙炔的方程式．CH2OHCH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH≡CH↑+2H2O
（4）写出C转化为D的化学方程式
（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：、、．

分析 （1）根据D的结构简式可知，D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇；
（4）C与甲醇发生酯化反应得D，根据元素守恒可写方程式；
（5）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，据此写出同分异构体的结构．

解答 解：（1）由D的结构简式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案为：氨基、酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应，属于取代反应，故A正确；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原，故B错误；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解，A、C、D均有氯苯结构，则都能水解，故C正确；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D错误；
故答案为：AC；
（3）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇，乙二醇脱水生成乙炔的方程式为CH2OHCH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$ CH≡CH↑+2H2O，
故答案为：CH2OHCH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$ CH≡CH↑+2H2O；

（4）C与甲醇发生酯化反应得D，根据元素守恒可知该反应的方程式为，
故答案为：；

（5）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，符合条件所有的结构简式为：、、，
故答案为：、、；

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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A．有甲酸乙酯，可能有甲醇B．有甲酸乙酯和甲酸
C．有甲酸乙酯和甲醇D．几种物质均存在
3．材料与社会生活密不可分．
①在下列材料中，属于无机非金属材料的是C（填字母）．
A．硬币       B．聚氯乙烯塑料      C．氮化硅陶瓷
②钢铁的生产与使用是人类文明和生活进步的一个重要标志．工业炼铁原理的主要化学反应方程式为Fe2O3+3CO$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2Fe+3CO2．
③炒过菜的铁锅未及时洗净（残液中含NaCl），第二天便会因腐蚀出现红褐色锈斑．试回答：铁锅的腐蚀主要是由吸氧腐蚀造成的．为防止轮船的船体在海水中被腐蚀，一般在船身连接锌块（填“锌块”或“铜块”）．
20．某化学兴趣小组的同学利用如图所示实验装置进行实验（图中a、b、c表示止水夹）．
请按要求填空：
（1）A、C、E相连后的装置可用于制取Cl2并进行相关的性质实验．
①若在丙中加入适量水，即可制得氯水．将所得氯水分成两份，进行Ⅰ、Ⅱ两个实验，实验操作、现象、结论如下，请将表格中实验1的现象补充：
实验序号 实验操作 现象 结论 
Ⅰ将氯水滴入品红溶液  
褪色		氯气与水反应的产物有漂白性 
Ⅱ氯水中加入NaHCO3粉末  有无色气泡产生氯气与水反应的产物具有 较强的酸性
有同学认为实验II的结论合理，请说明理由实验Ⅰ结论不合理，因为Cl2也有氧化性，此实验无法确定是Cl2还是HClO漂白；实验Ⅱ结论不合理，因为制取的氯气中含有HCl气体，HCl溶于水后能与NaHCO3粉末反应产生气泡；
②若要利用上述装置设计一个简单的实验，验证Cl-和Br-的还原性强弱，则丙中所盛装的试剂为NaBr溶液，能得到结论的实验现象为试管中溶液由无色变为橙色；
③某同学用该装置探究氯气与KI的反应，在丙中盛放有KI淀粉溶液，通入氯气，看到丙中溶液变成蓝色，继续通氯气，发现蓝色逐渐消失，检测到溶液中有含+5价元素的酸根离子，则蓝色消失过量中丙中发生反应的化学方程式是5Cl2+I2+6H2O=2HIO3+10HCl．
（2）B、D、E装置相连后，在B中盛装铜片（放在有孔塑料板上）和浓硝酸，关闭c，打开a、b，即可在试管丁中收集到NO2．
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②欲用D装置验证NO2与水的反应，在试管中收集满NO2后，使烧杯中的水进入试管丁的操作是（不可改变试管和烧杯的位置）：先关闭止水夹 ab，再打开止水夹 c，双手紧握（或微热）试管丁使试管中气体逸出，二氧化氮与水接触后即可引发烧杯中的水倒流到试管丁中．
7．含下列溶质的稀溶液中，插入两支惰性电极通直流电一段时间后，溶液的pH值增大的是（　　）
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17．下列说法错误的是（　　）
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B．纤维素由葡萄糖分子缩合而成，能表现出多元醇的性质
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A．B．C．D．
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NO2+2NaOH═NaNO2+NaNO3+H2O  ②
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（1）将序号填入下列相应的空格中：
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（3）请完成以下方程式：②→⑧CH3CH2Br+NaOH$→_{△}^{氢氧化钾的醇溶液}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O；⑨→②CH3CH2OH+HBr$\stackrel{一定条件下}{→}$CH3CH2Br+H2O．
实验室制取③的反应CaC2+H2O→Ca（OH）2+CH≡CH↑．

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