题目内容

【题目】异戊巴比妥是临床常用的镇静催眠药物,它的一种同系物G的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

回答下列问题:

(1)化合物A的名称是__________________

(2)化合物D中含有两个羧基,写出下列反应的化学方程式(需注明反应条件)。

反应①:___________________

反应②:____________________

D与乙二醇发生缩聚反应:________________

(3)反应⑥除生成G外,另一个有机产物的结构简式为_____________

(4)反应⑤的反应类型为_____________。异戊巴比妥的结构简式如下图,与G的合成仅在起始原料和反应⑤中加入的反应物不同,则异戊巴比妥的起始原料和反应⑤中加入的反应物分别为__________________

【答案】 1,3-二溴丙烷 BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O CH3CH2OH 取代反应

【解析】在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B中羟基被氧化为醛基,则COHCCH2CHO,C进一步氧化生成DHOOCCH2COOH,D与乙醇发生酯化反应生成E,E

(1)化合物A名称为1,3-二溴丙烷,故答案为:1,3-二溴丙烷;

(2)化合物D HOOCCH2COOH,反应①为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成反应的方程式为BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr;反应②为HOCH2CH2CH2OH的催化氧化,反应的方程式为HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O;HOOCCH2COOH与乙二醇发生缩聚反应的方程式为,故答案为:BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr;HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O;

(3)反应⑥是发生的取代反应,除生成G外,另一个有机产物为CH3CH2OH,故答案为:CH3CH2OH;

(4)反应⑤的取代反应;比较异戊巴比妥()G()的结构可知,区别在,因此合成仅在起始原料和反应⑤中加入的反应物不同,则异戊巴比妥的起始原料和反应⑤中加入的反应物为反应⑤中加入的反应物为,故答案为:取代反应;

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