题目内容
【题目】异戊巴比妥是临床常用的镇静催眠药物,它的一种同系物G的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
回答下列问题:
(1)化合物A的名称是__________________。
(2)化合物D中含有两个羧基,写出下列反应的化学方程式(需注明反应条件)。
反应①:___________________。
反应②:____________________。
D与乙二醇发生缩聚反应:________________。
(3)反应⑥除生成G外,另一个有机产物的结构简式为_____________。
(4)反应⑤的反应类型为_____________。异戊巴比妥的结构简式如下图,与G的合成仅在起始原料和反应⑤中加入的反应物不同,则异戊巴比妥的起始原料和反应⑤中加入的反应物分别为_________、_________。
【答案】 1,3-二溴丙烷 BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O CH3CH2OH 取代反应
【解析】在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,B中羟基被氧化为醛基,则C为OHCCH2CHO,C进一步氧化生成D为HOOCCH2COOH,D与乙醇发生酯化反应生成E,E为。
(1)化合物A为,名称为1,3-二溴丙烷,故答案为:1,3-二溴丙烷;
(2)化合物D 为HOOCCH2COOH,反应①为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,反应的方程式为BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr;反应②为HOCH2CH2CH2OH的催化氧化,反应的方程式为HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O;HOOCCH2COOH与乙二醇发生缩聚反应的方程式为,故答案为:BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr;HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O;;
(3)反应⑥是与发生的取代反应,除生成G外,另一个有机产物为CH3CH2OH,故答案为:
(4)反应⑤与的取代反应;比较异戊巴比妥()与G()的结构可知,区别在,因此合成仅在起始原料和反应⑤中加入的反应物不同,则异戊巴比妥的起始原料和反应⑤中加入的反应物为,反应⑤中加入的反应物为,故答案为:取代反应;;。