Question

【题目】用石油化工产品1，3-丁二烯合成化工中间物 的合成路线如下：

已知：。

(1)A的系统命名为____________________。

(2)含有的官能团为______________________________。

(3)写出③⑥的反应类型分别为__________、__________。

(4)反应④的化学方程式为_____________________________________________。

(5)的同分异构体中，满足以下条件的有__________种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰的结构简式为____________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。

(6)请设计合理方案用合成(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)____________________。

Answer 1

【答案】1,4-丁二醇 醛基、碳碳双键 水解（取代）反应 消去 13

【解析】

由有机物转化关系可知，CH2=CH—CH=CH2与Br2水发生加成生成BrCH2—CH=CH—CH2Br；BrCH2—CH=CH—CH2Br在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成BrCH2—CH2—CH2—CH2Br；BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，则A为HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成OHC—CH2—CH2—CHO，则B为OHC—CH2—CH2—CHO；OHC—CH2—CH2—CHO在碱性条件下发生信息反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，加热发生消去反应生成，据此作答。

根据上述分析可知，

（1）A为HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，结合系统命名法可知，A的名称为1,4-丁二醇，

故答案为：1,4-丁二醇；

（2）的官能团为碳碳双键和醛基，

故答案为：碳碳双键、醛基；

（3）反应③为BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；反应⑥为在浓硫酸作用下，加热发生消去反应生成，

故答案为：水解（取代）反应；消去反应；

（4）反应④为HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成OHC—CH2—CH2—CHO，反应的化学方程式为，

故答案为：

（5）与互为同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应说明其分子中含有苯环和酚羟基，能发生银镜反应说明分子中含有醛基，则分下列情况：①甲基、醛基和羟基分别作为苯环的取代基，共10种；②苯环上有两个取代基，分别是-OH和-CH2CHO，则有邻间对3种，综上两种情况，其同分异构体的种类共有10+3=13种；核磁共振氢谱显示有5组峰说明分子中含有—CH2CHO，且与羟基处于对位位置，则同分异构体的结构简式为，

故答案为：13；；

（6）由和的官能团可知，合成的反应为与酸性高锰酸钾溶液反应生成，在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成，则合成路线为，故答案为：。