Question

【题目】有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:

已知：

回答下列问题:

(1)A 的名称___________________.

(2)C →D的化学方程式_________________________.E →F的反应类型____

(3)H 中含有的官能团________________.J的分子式_______________.

(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.

(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：__________________。

Answer 1

【答案】2—甲基丙烯 取代反应 酚羟基和硝基 C10H11NO5 6

【解析】

根据有机化合物的合成分析解答；根据有机化合物的结构与性质分析解答；根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。

由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；

(1) 由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，

故答案为：2-甲基丙烯；

(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，

故答案为：，取代反应；

(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，

故答案为：酚羟基和硝基；C10H11NO5；

(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为，

故答案为：6；；

（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生消去反应得到，合成路线为：，

故答案为：。