题目内容
【题目】某医药中间体G的一种合成路线如下：
已知：（1）A的核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为3∶1；
（2）G的结构简式为：
；
（3）
。
回答下列问题：
（1）A的名称是_____________；B→C的反应类型是_____________。
（2）G的分子式为___________；G中官能团名称是_____________；1 mol G与NaOH溶液反应最多消耗______ mol NaOH。
（3）H的结构简式为_____________。
（4）D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，写出该反应的化学方程式_________________________________。
（5）I与F互为同分异构体，则满足下列条件的I的结构有______种（不包括F）。
①苯环上有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与NaOH反应。
（6）根据题中所给信息，写出由苯酚，甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯的合成路线(其它无机试剂任选)：_________________________________________________________________________。
【答案】 2-甲基丙烯 取代反应 C12H14O5 羟基、酯基 3 
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【解析】根据题意，A的分子式为C4H8，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为3:1，故A为
；根据A→B反应的条件可知，B为
；由此可推知C为
；D为
。
（1）根据A的结构可知，A的名称为2-甲基丙烯；B→C为卤代烃的水解，反应类型是取代反应。（2）G的分子式为C12H14O5；G中官能团名称是羟基、酯基；1mol G与NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH。（3）H为D发生缩聚反应得到，因此结构简式为
。（4）两分子D在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成环状酯，化学方程式为。（5）F分子式为C8H8O3，I遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；I又能与NaOH反应，说明还含有羧基或者酯基。即HOC6H4COOCH3（邻、间），HOC6H4OOCCH3（邻、间、对），HOC6H4CH2OOCH（邻、间、对），HOC6H4CH2COOH（邻、间、对），因此满足条件的I有11种。（6）根据
，所以可以用酚羟基与RCOCl反应生成目的产物。以甲苯为原料，氧化生成苯甲酸，从而由已知条件进行反应。合成流程为：
。
