Question

16．苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
请回答下列问题：
（1）写出A、B的结构简式：A，B．D的含氧官能团的名称为酯基．
（2）用核磁共振氢谱可以证明化合物C中有4种氢处于不同的化学环境．与C具有相同官能团，而且苯环上只有两种不同化学环境氢原子，-NO₂直接与苯环相连的同分异构体有5种（不包含C）．
（3）E、F、G结构如下：
E、F、G中有一化合物经碱性条件下水解后在酸化，其中的一种产物W能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式（NaOH条件下）；
W还能与甲醛在一定条件下反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为．
（4）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出H的结构简式．

Answer 1

分析 （1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO₄氧化苯环上的甲基而生成羧基，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基；根据D的结构简式判断所含氧官能团名称；
（2）从C的结构简式看，硝基邻、间位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱；与C具有相同官能团，而且苯环上只有两种不同化学环境氢原子，-NO₂直接与苯环相连的同分异构体即满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基和硝基的结构；
（3）能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基；
（4）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物．

解答 解：（1）苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，则B为，C为，由D的结构简式判断所含氧含官能团名称为酯基，
故答案为：；；酯基；
（2）根据的结构可以看出，硝基邻、间位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱，与C具有相同官能团，而且苯环上只有两种不同化学环境氢原子，-NO₂直接与苯环相连的同分异构体即满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基和硝基的结构，可以写出甲酸形成的酯、2种，乙酸形成的酯1种，丙酸形成的酯1种，还有苯乙酸形成的酯1种，共5种，故答案为：4；5；
（3）能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基，则在碱性条件下的反应为，生成的W与甲醛发生缩聚反应生成，
故答案为：；；
（4）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成多肽化合物和水，反应方程式为，H的结构简式为，故答案为．

点评 该题为传统的有机化学综合题．综合了有机物基团的转化、同分异构体、水解反应、缩聚反应等知识．核磁共振氢谱的分析体现了新课程的变化，中等难度．