题目内容

【题目】杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下:

已知:(CH3CO)2O是乙酸酐,也可写成

请回答下列问题:

(1)写出反应类型:________;③________

(2)写出反应的化学方程式:_______________________

(3)写出两种符合下列条件的的同分异构体:______

i. 含有苯环 ii. 含有醛基:

(4)以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案,请把它补充完整。

取少量ClCH2COOH置于试管中,________,加热,_________________,滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀。

(5)根据上述合成路线,设计以CH3COOH为原料制备的合成路线(其它试剂任选)_______

【答案】 取代反应 取代反应 ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任写两种即可) 加入NaOH溶液 加入过量硝酸

【解析】分析根据反应前后结构简式变化可知,CH3COOHCl2发生取代反应生成ClCH2COOH,在浓硫酸作催化剂、加热的条件下ClCH2COOHCH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3苯和乙酸酐发生取代反应生成ClCH2COOCH2CH3发生取代反应生成目标产物

详解:(1). 通过以上分析知,①、③均为取代反应,故答案为:取代反应;取代反应;

(2). 反应②为ClCH2COOHCH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3H2O,反应方程式为ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O,故答案为:ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O;

(3). 符合题目条件的的同分异构体有,故答案为:(任写两种即可);

(4). 取少量ClCH2COOH置于试管中,加入NaOH溶液、加热,然后加入过量硝酸中和未反应完的NaOH,最后滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素,否则不含氯元素,故答案为:加入NaOH溶液;加入过量硝酸;

(5). CH3COOH为原料制备时,可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应生成ClCH2COOH,ClCH2COOHCH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3,苯发生取代反应生成苯甲醛,苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物,其合成路线为故答案为:

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