Question

【题目】有机物A 的合成路线如下，E 属于酯类，F 的组成为 C6H10O3。

已知 1： R1COOR2+CH3COOC2H5R1COCH2COOC2H5+R2OH

已知 2： RCOOR'+R'OHRCOOR'+R'OH

已知 3：

回答下列问题：

（1）B 的结构简式是________，C→D 的反应类型是_______。

（2）D 和 F 为合成 A 分为三步反应完成，依次写出 D 和 F合成 A 的两种中间产物的结构简式_____、_______。

（3）写出符合下列条件的 A 的任意一种同分异构体的结构简式________。

①不发生水解反应；②遇氯化铁溶液呈紫色；③1mol 可消耗 3molNaOH；④有两个六元环

（4）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________。

Answer 1

【答案】 取代反应 或 （或） （羟基位置可以任意， 合理答案都给分）

【解析】试题分析：由题中信息可知，B为间二硝基苯，C为间苯二胺，D为间苯二酚，E为乙酸乙酯，F为CH3COCH2COOC2H5。

（1）B 的结构简式是，C→D 的变化中，官能团由氨基变为羟基，反应类型是取代反应。

（2）D 和 F 为合成 A 分为三步反应完成， 依据题中的信息2和信息3可知，D 和 F之间可能先发生取代反应生成，也可能先发生加成反应生成，然后它们分别转化为和，最后它们分别转化为A。

（3）A 的同分异构体符合下列条件：①不发生水解反应，说明分子中没有酯基；②遇氯化铁溶液呈紫色，说明分子中有酚羟基；③1mol 可消耗 3molNaOH，说明有3个酚羟基；④有两个六元环。符合条件的同分异构体有多种，例如：（羟基位置可以任意）。

（4）以乙醇为原料制备 F （CH3COCH2COOC2H5），首先把乙醇氧化为乙醛，然后把乙醛氧化为乙酸，接着乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，最后，乙酸乙酯发和分子间的取代生成F，具体合成路线如下：。