题目内容
【题目】苯甲酸乙酯稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备方法如下：
Ⅰ苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50 mL三颈圆底烧瓶中，加入6.1g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1mL浓硫酸，摇匀后加沸石，安装分水器。水浴加热，开始控制回流速度1～2 d/s。反应时苯一乙醇﹣水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时，至分水器中不再有小水珠生成时，停止加热。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。
沸点（℃） | 相对分子质量 | |
苯甲酸 | 249 | 122 |
苯甲酸乙酯 | 212．6 | 150 |
（1）写出苯甲酸与用18O标记的乙醇酯化反应的方程式___________________。
（2）装置A的名称及冷水通入口_________________________。
（3）通过分水器不断分离除去反应生成的水，目的是___________________。还有什么方法可以实现同样的目的_____________(任答两种)。
（4）实验过程中没有加沸石，请写出补加沸石的操作___________________。
（5）图二装置中的错误______________________。
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制：将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液（或研细的粉末），至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚（10 mL）萃取。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚，再改用减压蒸馏，收集馏分。
（6）加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外，还有的作用是__________。
（7）按照纠正后的操作进行，测得产品体积为5mL（苯甲酸乙酯密度为1.05gcm﹣3）。实验的产率为_________。
【答案】
+CH3CH218OH
+H2O 球形冷凝管，a 使平衡正移，提高苯甲酸乙酯的产率 从生成物中不断分离苯甲酸乙酯；使用过量乙醇 停止加热，待液体冷却后补加沸石 温度计位置，冷凝水进出口 除去甲酸 70%
【解析】
（1）酯化反应时酸中羟基和醇中羟基上氢结合生成水，故苯甲酸与用18O标记的乙醇酯化反应的方程式为+CH3CH218OH+H2O；
（2）装置A为球形冷凝管，冷凝水下进上出，故答案为：球形冷凝管，a；
（3）通过分水器不断分离除去反应生成的水，目的是使平衡正移，提高苯甲酸乙酯的产率，也可利用从生成物中不断分离苯甲酸乙酯；使用过量乙醇等方法，故答案为：平衡正移，提高苯甲酸乙酯的产率；从生成物中不断分离苯甲酸乙酯；使用过量乙醇；
（4）补加沸石的操作：停止加热，待液体冷却后补加沸石，故答案为：停止加热，待液体冷却后补加沸石；
（5）图二装置中温度计没有放置在蒸馏烧瓶支管口出，冷凝管中为了充分冷凝水流方向应为下进上出，故答案为：温度计位置，冷凝水进出口；
（6）饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外，还有的作用是除去甲酸，故答案为：除去甲酸；
（7）苯甲酸乙酯实际产量
，苯甲酸物质的量
，则理论产量
，产率=
，故答案为：70%。
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