题目内容
【题目】苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等.其制备方法为:
+C2H5OH+H2O
已知:
颜色、状态 | 沸点(℃) | 密度(gcm﹣3) | |
苯甲酸* | 无色片状晶休 | 249 | 1.2659 |
苯甲酸乙酯 | 无色澄清液体 | 212.6 | 1.05 |
乙醇 | 无色澄清液体 | 78.3 | 0.7893 |
环己烷 | 无色澄清液体 | 80.8 | 0.7318 |
*苯甲酸在100℃会迅速升华.实验步骤如下:
①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇(过量)、20mL环己烷,以及4mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按如图所示装好仪器,控制温度在6570℃加热回流2h.反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”(沸点62.6℃)蒸馏出来,再利用分水器不断分离除去反应生成的水,回流环己烷和乙醇.
②反应结束,打开旋塞放出分水器中液体后,关闭旋塞.继续加热,至分水器中收集到的液体不再明显增加,停止加热.
③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中,分批加入Na2CO3至溶液呈中性.
④用分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取分液,然后合并至有机层.加入氯化钙,对粗产物进行蒸馏(装置如图所示),低温蒸出乙醚后,继续升温,接收210213℃的馏分.
⑤检验合格,测得产品体积为13.16mL.
(1)在该实验中,圆底烧瓶的容积最适合的是_____(填入正确选项前的字母).
A.25mL B.50mL C.100mL D.250mL
(2)步骤①中沸石的作用是____,使用分水器不断分离除去水的目的是_____.
(3)骤②中应控制馏分的温度在__.
A.215220℃ B.8590℃ C.7880℃ D.6570℃
(4)步骤③加入Na2CO3的作用是________;若Na2CO3加入不足,在之后蒸馏时,蒸馏烧瓶中可见到白烟生成,产生该现象的原因是________.
(5)关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是____.
A.水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,分液漏斗倒转过来,用力振摇
B.振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气
C.经几次振摇并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层
D.放出液体时,应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(6)计算本实验的产率为____.
【答案】 C 防爆沸 使平衡不断地向正向移动 C 除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸 在苯甲酸乙酯中有未除净的苯甲酸,受热至100℃时升华 AD 92.12%
【解析】(1)圆底烧瓶中液体的体积应该在容积1/3-2/3之间,在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇(过量)、20mL环己烷,以及4mL浓硫酸总体积在60ml左右,所以应该用100ml容量瓶,故选C。(2)反应过程需要加热,为了防止液体爆沸加一些沸石。分离器分离出生成的水,减少生成物从而使该反应向正反应方向移动,提高转化率。(3)温度低于苯甲酸乙酯的沸点时,苯甲酸乙酯不被蒸馏出,要使苯甲酸乙酯不被蒸馏出,则温度应低于苯甲酸乙酯的沸点,所以温度应低于,但要使乙醇和环己烷蒸馏出,所以温度应高于乙醇和环己烷的沸点80.8,因此应选C。(4)加入Na2CO3,Na2CO3能和苯甲酸反应,而和苯甲酸乙酯不反应,这样可以除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸。若Na2CO3加入不足,则会有剩余的苯甲酸,苯甲酸在会迅速升华,苯甲酸固体小颗粒弥漫到空气中产生白烟。(5)分液漏斗的使用方法,是在水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,将分液漏斗倒转过来,用力振摇, A正确。振摇过程应该打开上口的玻璃塞放气,B错误。分液漏斗要放到铁架台上静置,C错误。放出液体时,需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,只有这样液体才能顺利流下, D正确。正确选项为AD。(6)假如苯甲酸完全反应,则生成苯甲酸乙酯的物质的量等于苯甲酸的物质的量为12.20/122=0.1mol。而实际生成的苯甲酸乙酯的物质的量为:13.16×1.05/150=0.09212mol,因此产率为0.09212mol/0.1mol=92.12%。