题目内容

13．医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用．其合成路线如下：

已知：
ⅰ.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol．
ⅱ．
ⅲ．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）
请回答：
（1）乙烯→B的反应类型是加成反应；B的系统命名为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO；E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是醛基、羧基．
（2）G的结构简式为．经测定姜贡素的分子中有2个甲基，则香兰醛生成姜黄素的化学方程式为．
（3）香兰醛的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质有19种．
（4）根据题中信息，结合有机化学基础，完成以乙烯为有机原料合成正丁醇的路线流程图（无机试剂任选）．
   

分析 乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：，（4）中乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气在催化剂条件下发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，据此解答．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：．
（1）B为BrCH2CH2Br，是乙烯与溴发生加成反应得到，名称为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO，
E为OHC-COOH，含有官能团为醛基、羧基，
故答案为：加成反应；1，2-二溴乙烷；OHC-CHO；醛基、羧基；
（2）由上述分析可知，G的结构简式为：，香兰醛生成姜黄素的化学方程式为：，
故答案为：；；
（3）香兰醛（）的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质，含有酚羟基与酯基，若含有2个侧链，1个为-OH，另一取代基可能的结构为：-OOCCH3或-CH2OOCH或-COOCH3，各有邻、间、对3种位置，可以有3个侧链，分别为-OH、-OOCH、-CH3，-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置，对应的甲基-CH3分别4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体有3×3+4+4+2=19种，
故答案为：19；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，综合分析确定E的结构是关键，注意根据有机物的结构、分子式与反应条件进行推断，较好地考查学生自学能力与分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团想性质与转化，（4）中同分异构体数目判断为易错点、难点，难度中等．

练习册系列答案
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3．25℃时，下列各溶液中关系的叙述中，正确的是（　　）
A．pH=3的醋酸溶液与pH=11的NaOH溶液等体积混合，则c （Na+）+c（H+）=c（OH-）+c（CH3COO-）
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C．0.1 mol/L HA（某酸）溶液pH≠1，0.1 mol/L BOH（某碱）溶液中c（OH-）=0.1 mol/L，则BA（盐）溶液pH＜7
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（4）等电子原理是指原子总数相同、价电子总数相同的粒子具有相似的化学键特征．已知：CO2与N2O互为等电子体，且N2O中O原子只连1个N原子．试写出N2O的结构式N=N=O．
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试回答：
（1）元素E在元素周期表中的位置是第三周期ⅣA族．
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（用化学式作答，下同）
（3）B和E最高价氧化物对应的水化物，酸性较弱的为H2SiO3．若用上图2中装置验证这两种酸的酸性强弱，则在装置中加入的试剂分别为：ⅠHNO3，ⅡNa2SiO3，观察到的实验现象是中出现白色胶状沉淀．
（4）由以上五种元素组成的中学常见的物质，其组成和结构信息如下表：
物质组成和结构信息
a含有A、C、D的盐
bC、D组成的化合物，且原子数之比为1：1
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8．常温下，下列说法错误的是（　　）
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B．0.1 mol/L NaHCO3溶液加水稀释后，c（H+）与c（OH-）的乘积不变
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D．0.1 mol/L Na2SO3溶液：c（Na+）=2c（SO32-）+c（HSO3-）+c（H2SO3）
5．下列变化中，不需要破坏化学键的是（　　）
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12．分子式为C5H12O的有机物可以与Na反应放出H2，则其同分异构体中，含有三个甲基的有机物共有（不考虑立体异构）（　　）
A．1种B．2种C．3种D．4种
9．聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛应用于制作光导纤维．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：

（1）E不能发生的反应是C（填写字母标号）
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色　　　　　 
B．能使溴的CCl4溶液褪色
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D．一定条件下，能够发生取代反应
（2）G的结构简式为．
（3）反应②的化学方程式是．
10．下列关于有机物的叙述正确的是（　　）
A．石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物
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