Question

【题目】黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6－羟基黄酮衍生物的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）化合物B中的含氧官能团为_____和_____（填名称）。

（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、_______和_______。

（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为_______。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：___。

（5）已知：。

根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】羟基 羰基 加成反应 消去反应

【解析】

（1）根据化合物B的结构简式知该有机物中的含氧官能团为羟基和羰基；

（2）比较C和D的结构可知，反应③是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应；

（3）分析化合物D和E的结构，结合试剂X的分子式为C7H5OCl知，X的结构简式为；

（4）B的分子式为C8H8O3，Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，为甲酸和酚类形成的酯；Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式：；

（5）以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品，所以合成路线为。