Question

【题目】高分子材料聚酯纤维H的一种合成路线如下：

已知：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl+HCl

请回答下列问题：

(1)C的名称是____，D的结构简式为____。

(2)E—F的反应类型是____，E分子中官能团的名称是 ___。

(3)写出C和G反应生成H的化学方程式____。

(4)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 ___种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应，遇FeCl3溶液发生显色反应

②1mol该有机物与3molNaOH恰好完全反应

③分子结构中不存在

其中，核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式为____。

(5)参照上述流程，以1-丁烯为原料合成HOCH2(CHOH)2CH2OH，设计合成路线____(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】乙二醇 消去反应 碳碳双键、氯原子 nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O 13 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3 CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH

【解析】

相对分子质量为28的烯烃为乙烯，乙烯与溴加成生成B为CH2BrCH2Br，B在氢氧化钠水溶液中水解生成C为HOCH2CH2OH；C与G发生缩聚反应生成H，则H为；薄荷醇在浓硫酸、加热条件下发生羟基的消去反应，根据J逆推可知D为，D发生题目所给反应生成E，则E为。

(1)根据分析可知C为HOCH2CH2OH，其名称为乙二醇；D为；

(2)E为，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F；E分子中官能团为氯原子和碳碳双键；

(3)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成H，方程式为nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O；

(4)G的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明同时含有醛基、酯基、酚羟基；②1mol该有机物与3molNaOH恰好完全反应，说明酯基水解后可以生成酚羟基；③分子结构中不存在；则有以下几种情况：若苯环含有两个取代基，分别为-OH、-OOC-CHO，有3种；若苯环上有3个取代基，分别为-OH、-CHO、-OOCH，则有10种结构，共有13种同分异构体；其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式为；

(5)由目标产物可知需要在原料分子中先引入4个卤原子，之后再使卤原子水解生成羟基，再结合D到E的过程可知合成路线为：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH。