Question

9．某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于100，小于110．经分析得知，其中C和H的质量分数之和为53.8%，其余为氧．请回答：
（1）1个A分子中含有3个氧原子．
（2）已知A分子中C、H原子个数比=1：2，则该化合物的质谱图中最大质荷比为104．
（3）已知A可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，A的核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为6：1：1，则A的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据A分子中碳、氢元素的质量分数计算出氧元素的质量分数，然后根据A的相对分子质量范围确定分子中O原子取值范围，进而确定O原子数目；
（2）根据氧原子数目及氧元素质量分数确定A的相对分子质量，该化合物的质谱图中最大质荷比为其相对分子质量；
（3）A分子中C、H原子个数比=1：2，可设A的分子式为（CH₂）_nO_x，x由（1）计算得到，根据A的相对分子质量计算出n的值，确定A的分子式，A可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，说明A分子中含有羧基，结合A的核磁共振氢谱为3组峰且面积比为6：1：1确定其结构简式．

解答 解：（1）A分子中C和H的质量分数之和为53.8%，则氧元素的质量分数为：1-53.8%=46.2%，当相对分子质量为110时，A中最多含有氧原子个数为：$\frac{110×46.2%}{16}$≈3.2，当相对分子质量为100时，最少含有氧原子数目为：$\frac{100×46.2%}{16}$≈2.9，所以A中含有氧原子数为3，
故答案为：3；
（2）A的相对分子量为：$\frac{16×3}{46.2%}$≈104，该化合物的质谱图中最大质荷比为104，
故答案为：104；
（3）A分子中C、H原子个数比=1：2，可设A的分子式为：（CH₂）_nO₃，则14n+16×3=104，解得：n=4，所以A的分子式为：C₄H₈O₃，A可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，说明A分子中含有羧基，由于A的分子式的不饱和度为2，则除了羧基外其它结构都为单键，A的核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为6：1：1，则A中含有3种H原子，A中应该含有两个甲基，则A的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式与结构式的确定，题目难度不大，关键是计算确定A分子中氧原子数目．