题目内容
【题目】聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)B的化学名称为_______________;M中含氧官能团的名称为_______________;F→G的反应类型为____________________。
(2)C→D的化学反应方程式为_________________________________________。
(3)E的结构简式为_______________;H的顺式结构简式为___________________。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_________种(不考虑立体异构):①属于芳香族化合物;②能发生水解反应和银镜反应。写出其中一种核磁共振氢谱有4种吸收峰,其峰面积之比为6:2:1:1的物质的结构简式_________。
(5)参照上述合成路线和相关信息,以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)合成有机物, 设计合成路线_____________。
【答案】氯乙烯 酯基 消去反应
14
或
【解析】
D和H发生酯化反应生成M,根据D和M结构简式知,H结构简式为;G发生氧化反应生成H,则G结构简式为
;F发生消去反应生成G,E发生加成反应生成F,则E、F结构简式为
、
;A和HCl发生加成反应生成B,B发生加聚反应生成C,则C结构简式为
,B结构简式为CH2=CHCl,A结构简式为HC≡CH。
(1)B的结构简式为CH2=CHCl,名称为氯乙烯;M中含氧官能团是酯基;F→G的反应为F发生消去反应生成G,故答案为:氯乙烯;酯基;消去反应;
(2)C→D的反应为在氢氧化钠溶液中,加热发生水解反应生成
,反应的化学方程式为
,故答案为:
;
(3)E结构简式为;H结构简式为
,具有顺反异构,顺式结构简式为
,故答案为:
;
;
(4)F为,F的同分异构体符合下列条件:①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生水解反应和银镜反应,说明含有醛基和酯基,取代基为HCOO-和-CH2CH3有邻间对3种;如果取代基为HCOOCH2-和-CH3有邻间对3种;如果取代基为HCOOCH(CH3)-有1种;如果取代基为HCOOCH2CH2-有1种;如果取代基为-COOH和两个-CH3,两个甲基位于相邻物质,有2种;如果两个甲基位于间位,有3最后;如果两个甲基位于对位,有1种,符合条件的有14最后;其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为
或
,故答案为:14;
或
;
(4)乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴乙烷,1,2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇,乙二醇氧化生成乙二醛,结合题给信息,乙二醛与乙醛反应生成,合成路线流程图为:
,
故答案为:
