题目内容
【题目】某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色
(2) (R为烃基)
(3)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为_____;D的官能团的名称为_____。
(2)①的反应类型是_____;④的反应条件是_____。
(3)写出B→C的化学方程式_____。
(4)写出F+G→H的化学方程式_____。
(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种。
ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环
(6)参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间CH3CONHCH(CH3)2的合成路线_____。
【答案】 羟基、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 5
【解析】
由B的结构简式,结合反应条件,逆推可知A为,B发生水解反应生成C为,结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为,E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去反应生成E,故E为,E发生信息(3)中的反应生成F为,结合信息(2)中H的结构简式,可知G为;(6)乙醛发生氧化反应生成乙酸,乙酸与PBr3作用生成,最后与NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2。
(1)据上所述可知:A的结构简式为;D为,D官能团的名称为羟基、羧基;
(2)①A变为B的反应,A是,A与Br2的CCl4溶液发生加成反应,产生B:,所以①的反应类型是加成反应;④的反应是D变为E,D是,D发生消去反应,产生E:④的反应类型是消去反应;
(3) B是,B与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应,产生C,所以B→C的化学方程式为:;
(4) F为,G是,二者发生取代反应产生H:及HBr,该反应的化学方程式为:;
(5)E()的同分异构体含有苯环,且同时满足下列条件:①能发生银镜反应、②能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,③分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键,只有一个取代基为—CH=CHOOCH、、有2个取代基为—CH=CH2、—OOCH,两个取代基在苯环上有邻、间、对3不同的位置,故符合条件的共有5种;
(6)乙醛发生氧化反应生成乙酸CH3COOH,乙酸与PBr3作用生成,最后与NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2,合成路线流程图为:。
【题目】实验室可利用环己醇的氧化反应制备环己酮,反应原理和实验装置(部分夹持装置略去)如下:
有关物质的物理性质见下表。
物质 | 沸点(℃) | 密度(g/cm3,20℃) | 溶解性 |
环己醇 | 161.1(97.8)* | 0.96 | 能溶于水和醚 |
环己酮 | 155.6(95.0)* | 0.95 | 微溶于水,能溶于醚 |
水 | 100.0 | 1.0 |
*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。
实验中通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有10mL环己醇的A中,在55~65℃进行反应。反应完成后,加入适量水,蒸馏,收集95~100℃的馏分,得到主要含环己酮粗品和水的混合物。
(1)仪器D的名称为_____。
(2)①滴加酸性Na2Cr2O7溶液时反应的离子方程式为______________;
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是_____。
(3)环己酮需要经过以下操作提纯:
a.往液体中加入NaCl固体至饱和,静置,分液
b.水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃,易燃烧)萃取,萃取液并入有机层
c.加入无水MgSO4固体,除去有机物中少量的水
d.过滤
e.蒸馏、除去乙醚后,收集151~156℃馏分
①b中水层用乙醚萃取的目的是_____;
②上述操作a、d中使用的玻璃仪器除烧杯、玻璃棒外,还需要的玻璃仪器有____、___,操作a中,加入NaCl固体的作用是_____。
(4)恢复至室温时,分离得到纯产品体积为8mL,则环己酮的产率为____。(保留3位有效数字)