题目内容

12．有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：

已知：①苯胺（）有还原性，易被氧化；
②硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯．
（1）写出A中含氧官能团的名称：羧基和硝基．
（2）写出F的结构简式：．
（3）步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化．
（4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：．
①分子中含有2个苯环；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有3种不同化学环境的氢原子．
（5）对苯二胺）是一种重要的染料中间体．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、（CH3CO）2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

分析 对比物质的结构可知，反应①发生羧基的脱水反应形成酸酐，属于取代反应，反应②为取代反应，反应③是硝基被还原为氨基，反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应，由反应⑥产物的结构，可知反应⑤发生苯环的硝化反应，则F为，反应⑥发生肽键的水解反应，又得到氨基，由于苯胺易被氧化，故步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化，反应⑦中是硝基被还原为氨基得到目标物．
（4）化合物C的同分异构体符合：①分子中含有2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；
③分子中有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构；
（5）苯与浓硝酸、浓硫酸在加入条件下发生硝化反应生成，由于硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯，结合转化中反应⑤在苯环对位引入硝酸，硝基苯先还原为，再与（CH3CO）2O、CH3COOH反应得到，再与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下得到，然后在硫酸条件下水解得到，最后再用氢气还原得到对苯二胺（）．

解答 解：对比物质的结构可知，反应①发生羧基的脱水反应形成酸酐，属于取代反应，反应②为取代反应，反应③是硝基被还原为氨基，反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应，由反应⑥产物的结构，可知反应⑤发生苯环的硝化反应，则F为，反应⑥发生肽键的水解反应，又得到氨基，由于苯胺易被氧化，故步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化，反应⑦中是硝基被还原为氨基得到目标物．
（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团有：羧基、硝基，故答案为：羧基；硝基；
（2）由上述分析可知，F的结构简式：，故答案为：；
（3）由上述分析可知，步骤④和步骤⑥的目的是：保护氨基，防止其被硝酸氧化，
故答案为：保护氨基，防止其被硝酸氧化；
（4）化合物C的同分异构体符合：①分子中含有2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；
③分子中有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，符合条件的C的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）苯与浓硝酸、浓硫酸在加入条件下发生硝化反应生成，由于硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯，结合转化中反应⑤在苯环对位引入硝酸，硝基苯先还原为，再与（CH3CO）2O、CH3COOH反应得到，再与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下得到，然后在硫酸条件下水解得到，最后再用氢气还原得到对苯二胺，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、官能团的结构、限制条件同分异构体书写等，（5）中合成路线设计，需要学生利用题目给予的信息、转化关系中隐含的信息，为易错点、难点，较好的考查学生对知识的迁移运用，难度中等．

练习册系列答案
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2．高聚酚酯  是一种环保型的新涂料，其合成路线如下图所示：


已知：RCHO$→_{（2）H_{2}O/H+}^{（1）HCN/OH-}$RCHOHCOOH；
请回答下列问题：
（1）P的分子式为（C15H12O2）n，反应①属于消去反应，反应①还有多种有机副产物，其中能使溴的CCl4溶液褪色的副产物的结构筒式为．
（2）若反应②中两种反应物物质的量之比为1：1，则除A外另一种产物的名称是甲醛，E是高分子化台物，其结构筒式为．
（3）C转化为D的化学方程式是．
（4）B有多种同分异构体，符舍下列条件的同分异构体共有23种，其中核磁共振氢谱中有6组峰的是（写出其中一种的结构简式）．
①能与NaHCO3 溶液反应②遇FeCl3溶液显紫色③分子中含一个-CH3

则F中官能团名称是氯原子，H的结构简式为，试剂G的化学式H2．
3．实验室用锌粒与20ml浓度为2mol/L的稀硫酸反应制取氢气，若向反应混合物中加入下列物质，下列关于化学反应速率说法正确的是（　　）
A．少量NaNO3固体，v（H2）减小B．20mL BaCl2溶液，v（H2）不变
C．少量NaHSO4固体，v（H2）不变D．改用18mol/L的硫酸，v（H2）增大
20．某化学小组用如图所列装置（固定装置略）验证CO能还原CuO，并探究其还原产物的组成．

请回答：
（1）按气流方向，各装置从左到右的连接顺序为：i→cd→gh或hg→ab→jk或kj→fe尾气处理（填仪器接口的字母编号）．
（2）说明CO能还原CuO的实验现象为F处硬质玻璃管中的黑色固体变为红色，C处澄清石灰水变浑浊．
（3）该实验处理尾气的方法为点燃烧掉或用气囊收集．
（4）若去掉B装置，可能产生的影响为NaHCO3分解产生的水蒸气高温能与碳粉反应生成H2，对实验产生干扰．
（5）将各装置按正确的顺序连接后进行实验．当反应结束后，F处硬质玻璃管中的固体全部变为红色．
[查阅资料]Cu和Cu2O均为红色；Cu2O在酸性溶液中能生成Cu和Cu2+．
[提出猜想]红色固体的成分可能为：①Cu；②Cu2O；③Cu和Cu2O．
[实验验证]该小组为验证上述猜想，分别取少量红色固体放人试管中，进行如下实验．
 实验编号 操作 现象
 a 加入足量稀硝酸、振荡 试管内红色固体完全溶解，溶液变为蓝色，并有无色气体产生
 b 加入足量稀硫酸、振荡 试管内有红色固体，溶液为无色
[实验评价]根据上述实验，不能确定红色固体成分的实验是a（填实验编号），理由为3Cu+8HNO3（稀）=3Cu（NO3）2+2NO↑+4H2O、3Cu2O+14HNO3（稀）=6Cu（NO3）2+2NO↑+7H2O．（用化学方程式表示）．
[实验结论]根据上述实验结果，可知红色固体的成分为Cu（填化学式）．
7．下列有关物质的性质与应用的叙述都正确的是（　　）
A．明矾溶液具有强氧化性，可用作净水剂
B．二氧化硅不与任何酸反应，可用石英制造耐酸容器
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17．下列说法中不正确的是（　　）
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4．关于下列各图象的说法中正确的是（　　）
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B．图②表示向BaSO4饱和溶液中加入硫酸钠
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