题目内容
【题目】【化学——选修5:有机化学基础】中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖。青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）青蒿素的分子式为_____________________。
（2）反应①中，有机反应类型为___________；NaBH4的作用是________。(A．氧化剂 B．还原剂 C．催化剂 D．溶剂)
（3）有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物，请写出D的结构简式 。
（4）青蒿唬酯能够发生的反应类型有 。
A．酯化反应 B．水解反应 C．还原反应 D．加聚反应
（5）以H2Q表示双氢青蒿素，写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式_________。
（6）从双氢青蒿素(H2Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E。合成过程中，有机原料除H2Q、
外，还需含苯环的二羟基化合物F，写出有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式___________________________，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl3溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3:2:2:1，则符合条件的有机物G的同分异构体有_____种。写出其中一种的结构简式 。
【答案】（1）C15H22O5(1分) （2）还原反应(1分) B(1分) （3）
（4）ABC
（5）H2Q+CH3OH
HQ-CH3+H2O
（6）：
；
3 
或
或
【解析】
试题分析：（1）由结构简式可知青蒿素的分子式是C15H22O5，含有的官能团为醚键、酯基，故答案为C15H22O5；
（2）反应①中，C=O键生成C-OH，为加成反应(或还原反应)，反应中起到还原剂的作用；（3）D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为
；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键，具有氧化性，可发生水解反应，具有酸性，可发生酯化反应，可被还原，发生还原反应，故答案为ABC；
（5）双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水，反应的化学方程式为H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；
（6）从双氢青蒿素(H2Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H2Q、
外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为
，反应第二离子方程式为，化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，据此确定G的一种结构简式为
、
，或
，共3种。
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