题目内容
【题目】Ciprofibrate是一种降血脂的药物，其结构如图所示：
，某实验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路线图如下：
已知：I. 
Ⅱ. 
Ⅲ.化合物A的分子式为C3H6O，且1H-NMR谱显示只有1种峰
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是______，C中的官能团有______（填名称）。
（2）B的化学名称为_________。
（3）下列关于有机物D说法正确的是________（填字母代号）。
a.有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上
b.1molD与足量溴水反应，可消耗2molBr2
c.常温下，有机物D的水溶性很好
d.有机物D能与Na2CO3溶液反应
（4）由C、D生成E的化学方程式为________________。
（5）有机物
的某同系物的分子式为C10H12O2，写出分子式为C10H12O2且符合下列条件的所有有机物的结构简式_______________。
a.分子含苯环，1H-NMR谱显示只有4种峰
b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液不会发生显色反应
（6）已知：①
；
②苯环上有甲基时，新取代基主要取代在邻位或对位，有醛基时主要取代在间位。请写出以甲苯为原料，合成
的流程图，其它无机试剂任选。
（合成路线常用的表示方式为：
）_______________
【答案】 加成反应 溴原子、酯基 2-甲基-2-羟基丙酸 ad 
【解析】（1）反应①是醛基被加成转化为羟基，反应类型是加成反应；C是(CH3)2CBrCOOH与甲醇发生酯化反应生成的，则其中的官能团有溴原子、酯基。（2）化合物A的分子式为C3H6O，且1H-NMR谱显示只有1种峰，根据已知信息①可知A是丙酮与HCN反应转化为(CH3)2COHCOOH，因此B的化学名称为2-甲基-2-羟基丙酸。（3）根据已知信息②可知D的结构简式为
。a.苯环和碳碳双键均是平面形结构，则有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上，a正确；b.1molD与足量溴水反应，可消耗3molBr2，b错误；c.含有酚羟基，常温下，有机物D的水溶性差，c错误；d.酚羟基与碳酸钠能反应，则有机物D能与Na2CO3溶液反应，d正确，答案选ad；（4）由C、D生成E的化学方程式为
。（5）a.分子含苯环，1H-NMR谱显示只有4种峰；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.与FeCl3溶液不会发生显色反应，不含有酚羟基。则符合条件的有机物结构简式为
；（6）根据题干已知信息以及有机物中官能团的性质转化可知其合成路线图是
。
