题目内容
【题目】化合物H是C5a受体拮抗剂W-54011的中间体，Nakamura等人设计制备H的合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.
；
Ⅱ.R-CN
R-COOH。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称为___。
（2）F的分子式为C13H13OCl，则F的结构简式为___。
（3）②⑤的反应类型分别为___、___。
（4）反应①的化学方程式为___。
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，写出化合物H与足量H2发生加成反应的产物的结构简式___，并用星号(*)标出其中的手性碳：
（6）Q与C互为同分异构体，Q遇FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，1molQ与足量NaHCO3溶液反应最多产生1molCO2，则Q的同分异构体有___种（不含立体异构）其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为___(任写一种)。
（7）参照上述合成路线和信息，设计以苯乙醛为原料(其它试剂任选)，制备
的合成路线：___。
【答案】羧基、羰基、醚键 
还原反应 取代反应 
+
36 
或
【解析】
根据已知信息Ⅰ.
；则D反应生成E过程中D分子结构中的羰基转化为羟基，E的结构简式为：
；结合信息Ⅱ.R-CN
R-COOH，则G生成H的过程中-CN转化为-COOH，则G的结构简式为：
；E与SOCl2反应生成F，F与NaCN反应生成G，则F的结构简式为，据此分析，结合流程分析解答。
E的结构简式为：，F的结构简式为，G的结构简式为：；
(1)根据流程中B的结构简式，含氧官能团的名称为羧基、羰基、醚键；
(2)根据分析，F的分子式为C13H13OCl，F的结构简式为；
(3)反应②中，B的碳氧双键变为C中只含有-C-H饱和碳原子，反应过程为还原反应；反应⑤中，E中的羟基转化为F中的Cl，反应类型分别为取代反应；
(4)结合流程，反应①的化学方程式为+；
(5)H与H与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为
，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则该结构中含有4个手性碳原子，分别为；
(6) Q遇FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上含有酚羟基；1molQ与足量NaHCO3溶液反应最多产生1molCO2，说明含有一个羧基；苯环上连有两个取代基，说明羧基连接在丁基上，丁基的结构由4种：
、
、
、
，-COOH连在待星号的碳原子上，有12种，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，故满足条件的Q的同分异构体有12×3=36种；其中核磁共振氢谱有6个吸收峰的结构简式为或。
(7)根据流程图分析，先将苯乙醛转化为苯乙酸，按照C→D→E的转化条件可生成
，发生消去反应生成目标产物
，则合成路线为：。
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