Question

【题目】[化学-选修5:有机化学基础]光刻胶的一种合成路线如图:

已知:

I.

Ⅱ.

Ⅲ.RCOOH+CH≡CH→RCOOCH=CH2

Ⅳ.羧基和酯基不能与氢气发生加成反应。

回答下列问题:

(1)A的名称是_____，C 中所含官能团的名称是__________。

(2)由C生成D、乙炔生成E的反应类型分别为_____ 、_____ 。

(3)E的结构简式为_____ 。

(4)D+G→光刻胶的化学方程式为__________。

(5)T是C的同分异构体,T 具有下列性质或特征: ①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴水褪色；③属于芳香族化合物。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2的结构简式为_____________。

(6)写出用乙醛和丙炔为原料制备化合物CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3的合成路线__________________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 碳碳双键、羧基 取代反应 加成反应 CH3COOCH＝CH2 ； CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOHCH3CH＝CHCOOCH＝CHCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3

【解析】考查有机物合成和推断，（1）依据B的分子式C9H9O，以及信息I，推出A的分子式为C7H6O，A中含有醛基，根据D的结构简式，推出A中含有苯环，即A的名称苯甲醛；B生成C，醛基被氧化，因此C中含有的官能团是碳碳双键和羧基；（2）C的结构简式为，依据D的结构简式，C生成D发生的反应是取代反应，根据信息III，乙炔生成E，发生的反应类型为加成反应；（3）根据E的分子式C4H6O2，以及信息III，推出E的结构简式为CH3COOCH=CH2；（4）根据信息II，D和G的反应方程式为；（5）根据C的分子式，T能发生水解反应和银镜反应，说明T应是甲酸某酯，能使溴水褪色，含有碳碳不饱和键，属于芳香族化合物，即T中含有苯环，即符合条件的T的结构简式为、、（邻间对三种），有5组峰，说明含有五种不同的氢原子，峰面积比为1：1：2：2：2，说明不同氢原子个数比为1：1：2：2：2，即结构简式为：； ；（6）根据流程图，以及信息，先让乙醛在氢氧化钠加热条件反应生成CH3CH=CHCHO，然后氧化醛基为羧基，得到CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH与丙炔反应，最后与氢气发生加成反应，即合成路线为CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOHCH3CH＝CHCOOCH＝CHCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3。