Question

[化学--选修有机化学基础]
某化合物A在一定条件下能发生如下图所示的转变：

其中只有B₁既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃ 溶液反应放出CO₂，回答下列问题：
（1）指出反应类型：X

取代

反应，Y

消去

反应．
（2）物质A的结构简式为

．
（3）写出C₁C₂的化学方程式

．
（4）与F互为同分异构体（分子中无环状结构）且核磁共振氢谱只有一种峰的有机物的结构简式有

．（写一种）
（5）与C₂具有相同官能团的同分异构体（不包括C₂，同个碳原子上不能有多个羟基）共有

5

种．

Answer 1

分析：只有酯类在酸性或是碱性环境下水解可以得到醇类或是所酸类（或是羧酸盐），其中水解产物B₁既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃ 溶液反应放出CO₂，说明其中含有碳碳双键以及羧基，所以C1是含有羟基和溴原子的有机物质，在碱性环境下，溴原子水解生成醇羟基，根据C₂可以氧化为羧酸类，可以知道C₂属于醇类，据F的结构简式可以知道C₂的结构简式为：OHCH₂CH（CH₃）CH₂OH，则C₁的结构简式为：OHCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以B₁的结构简式为：，A是B₁和C₁发生酯化反应形成的酯，则A的结构简式为：．
（1）根据化学反应发生条件来确定有机反应类型；
（2）酯可以在酸性或是碱性环境下水解得到羧酸和醇，根据A水解的产物B₁和B₂来确定有机物A的结构简式；
（3）卤代烃在强碱的水溶液中可以水解生成醇类物质；
（4）核磁共振氢谱只有一种峰的有机物说明只有一种等效氢原子，据此来书写同分异构体；
（5）根据同分异构体的官能团为异构以及类别异构知识来书写．

解答：解：只有酯类在酸性或是碱性环境下水解可以得到醇类或是所酸类（或是羧酸盐），其中水解产物B₁既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃ 溶液反应放出CO₂，说明其中含有碳碳双键以及羧基，所以C1是含有羟基和溴原子的有机物质，在碱性环境下，溴原子水解生成醇羟基，根据C₂可以氧化为羧酸类，可以知道C₂属于醇类，据F的结构简式可以知道C₂的结构简式为：OHCH₂CH（CH₃）CH₂OH，则C₁的结构简式为：OHCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以B₁的结构简式为：，A是B₁和C₁发生酯化反应形成的酯，则A的结构简式为：．
（1）A在酸性环境下会发生水解反应，故X属于水解反应或是取代反应，强碱的醇溶液加热是氯代烃发生消去反应的条件，故答案为：取代（或水解）；消去；
（2）物质A的结构简式为，故答案为：；
（3）C₁转化为C₂的过程，是卤代烃水解的过程，其化学方程式为：，故答案为：；
（4）与F互为同分异构体（分子中无环状结构），且核磁共振氢谱只有一种峰即只有一种类型的等效氢原子，这种有机物的结构简式为：，故答案为：；
（5）C₂的结构简式为：OHCH₂CH（CH₃）CH₂OH，与C₂具有相同官能团（含有两个醇羟基）的同分异构体有OHCH₂CHOHCH₂CH₃、OHCH₂CH₂CH（OH）CH₃、
OHCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOHCH₃、OHCH₂COH（CH₃）CH₃，共5种，故答案为：5．

点评：本题考查学生有机物的化学性质以及推断方面的知识，注意知识的积累是解题的关键，难度大，综合性强．