Question

20．实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理：2HCHO+KOH-→CH₃OH+HCOOK
苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点121.7℃，沸点249℃，溶解度0.34g（常温）．乙醚的沸点34.8℃，难溶于水．
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：

（1）混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选用的仪器是A　（填序号）．
A．带瓶塞的锥形瓶      B．烧杯      C．容量瓶
（2）操作Ⅰ使用的主要玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯；操作Ⅱ的名称是蒸馏；产品乙是苯甲酸（填名称）．
（3）在上述使用下图所示仪器的操作中，温度计水银球x的放置位置为b　（填图标a、b、c、d）．控制蒸气的温度为34.8℃．
（4）产品甲和产品乙在一定条件下能反应生成一种有特殊香味的物质，写出该反应的化学方程式，实验室在收集此特殊香味的物质时常用饱和Na₂CO₃溶液 （填试剂名称）除去其中的杂质，且便于其分层析出．

Answer 1

分析 由流程结合题中信息可知，苯甲醛与KOH反应生成白色糊状物为苯甲醇、苯甲酸钾的混合物，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，以此来解答．
（1）苯甲醛易被空气氧化，需在带胶塞的锥形瓶中进行混合苯甲醛、氢氧化钾和水；
（2）萃取、分液操作实验时用到的玻璃仪器为烧杯和分液漏斗，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；操作Ⅲ为过滤，产品乙为苯甲酸；
（3）蒸馏时，温度计的水银球应在支管口；通过蒸馏分离出的是乙醚，根据乙醚的沸点可知控制蒸气的温度；
（4）甲为苯甲醇，乙为苯甲酸，两者发生酯化反应，酸脱羟基、醇脱氢，据此书写方程式，实验室在收集此特殊香味的物质时常用饱和Na₂CO₃溶液除去其中的杂质羧酸和醇．

解答 解：由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸．
（1）苯甲醛易被空气氧化，所以混合苯甲醛、氢氧化钾和水时，应在带胶塞的锥形瓶中进行，避免与空气过多接触，即A正确，
故答案为：A；
（2）据上述分析，操作Ⅰ为萃取、分液，使用的主要玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯，乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇，水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，
故答案为：分液漏斗、烧杯；蒸馏；苯甲酸；
（3）蒸馏时，温度计的水银球应在支管口，则温度计水银球x的放置位置为b；通过蒸馏分离出的是乙醚，根据乙醚的沸点可知控制蒸气的温度为34.8℃，
故答案为：b；34.8℃；
（4）甲为苯甲醇，乙为苯甲酸，苯甲醇与苯甲酸发生酯化反应生成酯和水，该反应为：，羧酸、
醇易挥发，制得的酯中含有醇和酸，选用饱和的碳酸钠，可降低酯的溶解度，与羧酸反应，溶解醇，便于液体分层酯在上层，
故答案为：；饱和Na₂CO₃溶液．

点评 本题考查制备方案的设计，为高频考点，题目难度中等，把握有机物的性质及分离流程中的反应、混合物分离方法为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查．