Question

【题目】2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸(H)是重要的医药中间体，可以用来合成许多重要有机物，其制备流程图如下：

已知：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型是________。

（2）写出反应②的化学反应方程式________。

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是__________。

（4）E的结构简式为_______，对比D与H的结构简式，设计⑥~⑨四步反应实现转化的目的是_______。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：_____。

（6）J是一种高分子化合物，写出反应⑩的化学反应方程式：_____。

（7）写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式__________。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位

b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

Answer 1

【答案】 取代反应 +HNO3 +H2O 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代 H比D在苯环上多一个Cl取代，因此需要先与浓H2SO4反应使得磺酸基占位，为避免氨基被氧化，因此需要保护氨基 Cl2/FeCl3（Cl2/Fe）

【解析】根据流程图，甲苯发生磺化反应生成B，结合流程图知B为，B经过反应②发生硝化反应生成，在酸性条件下水解生成B()和硫酸，根据信息i，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C为，根据信息ii，C中硝基被还原生成D，D为，D与发生取代反应反应生成E和氯化氢，E为，E发生活化反应生成F()，结合反应⑨的条件，可知，G为，则反应⑧为变化的氯代反应，反应条件应该是铁作催化剂；根据信息iii，I()与反应生成J，J是一种高分子化合物，则J为。

(1)反应①为甲苯的磺化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；

(2)根据流程图，反应②为对甲基苯磺酸发生的硝化反应，反应的化学反应方程式为 +HNO3 +H2O，故答案为：+HNO3 +H2O；

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；

(4)根据上述分析，E为，H比D在苯环上多一个Cl取代，因此需要先与浓H2SO4反应使得磺酸基占位，为避免氨基被氧化，因此需要保护氨基，故答案为：；H比D在苯环上多一个Cl取代，因此需要先与浓H2SO4反应使得磺酸基占位，为避免氨基被氧化，因此需要保护氨基；

(5)根据上述分析，反应⑧的反应试剂和条件分别为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，故答案为：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；

(6)反应⑩的化学反应方程式为，故答案为：；

(7)B为。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位；b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有醛基，且含有酯基或肽键，满足条件的B的同分异构体有，故答案为：、。