题目内容

【题目】2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸(H)是重要的医药中间体,可以用来合成许多重要有机物,其制备流程图如下:

已知:

回答下列问题:

1反应①的反应类型是________

2写出反应的化学反应方程式________

3该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,目的是__________

4E的结构简式为_______对比DH的结构简式,设计~⑨四步反应实现转化的目的是_______

5写出的反应试剂和条件:_____

6J是一种高分子化合物,写出反应的化学反应方程式:_____

7写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式__________

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

【答案】 取代反应 +HNO3 +H2O 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代 HD在苯环上多一个Cl取代,因此需要先与浓H2SO4反应使得磺酸基占位为避免氨基被氧化,因此需要保护氨基 Cl2/FeCl3Cl2/Fe

【解析】根据流程图,甲苯发生磺化反应生成B,结合流程图知BB经过反应②发生硝化反应生成在酸性条件下水解生成B()和硫酸,根据信息iB被酸性高锰酸钾氧化生成CC,根据信息iiC中硝基被还原生成DDD发生取代反应反应生成E和氯化氢,EE发生活化反应生成F(),结合反应⑨的条件,可知,G,则反应⑧为变化的氯代反应,反应条件应该是铁作催化剂;根据信息iiiI()反应生成JJ是一种高分子化合物,则J

(1)反应①为甲苯的磺化反应,属于取代反应,故答案为:取代反应

(2)根据流程图,反应②为对甲基苯磺酸发生的硝化反应,反应的化学反应方程式为 +HNO3 +H2O,故答案为:+HNO3 +H2O

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,故答案为:避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代;

(4)根据上述分析,EHD在苯环上多一个Cl取代,因此需要先与浓H2SO4反应使得磺酸基占位,为避免氨基被氧化,因此需要保护氨基,故答案为:HD在苯环上多一个Cl取代,因此需要先与浓H2SO4反应使得磺酸基占位,为避免氨基被氧化,因此需要保护氨基;

(5)根据上述分析,反应⑧的反应试剂和条件分别为Cl2/FeCl3(Cl2/Fe),故答案为:Cl2/FeCl3(Cl2/Fe)

(6)反应⑩的化学反应方程式为,故答案为:

(7)Ba.苯环上只有两个取代基且互为邻位;b.既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明含有醛基,且含有酯基或肽键,满足条件的B的同分异构体有,故答案为:

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