Question

17．已知：Br（CH₂）Br$\stackrel{NaCN}{→}$NC（CH₂）CN$→_{水解}^{HCl}$HOOC（CH₂）COOH
用乙烯和其他无机物为原料合成环状有机物E（C₆H₈O₄）的流程如图：

试写出A、B、C、D、E的结构简式．

Answer 1

分析 乙烯和溴发生加成反应生成A，A为BrCH₂CH₂Br，A碱性条件下发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B水解得到C为HOOCCH₂CH₂COOH，C与D发生酯化反应生成环酯E为，据此分析解答．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成A，A为BrCH₂CH₂Br，A碱性条件下发生水解反应生成D为HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成B为NCCH₂CH₂CN，B水解得到C为HOOCCH₂CH₂COOH，C与D发生酯化反应生成环酯E为，
通过以上分析知，A、B、C、D结构简式分别为BrCH₂CH₂Br、NCCH₂CH₂CN、HOOCCH₂CH₂COOH、HOCH₂CH₂OH，答：A、B、C、D结构简式分别为BrCH₂CH₂Br、NCCH₂CH₂CN、HOOCCH₂CH₂COOH、HOCH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据乙烯结构、反应条件结合题给信息进行推断，正确理解题给信息中物质断键和成键方式是解本题关键，题目难度不大．