Question

19．某有机化合物经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为 6.67%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
图A为该有机化合物的质谱图
图B为该有机化合物的核磁共振氢谱，有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
图C为该有机化合物分子的红外光谱图

试填空．
（1）该有机化合物相对分子量为150
（2）该有机化合物的分子式为C₉H₁₀O₂．
（3）经分析该有机化合物的分子中只含一个甲基的依据是bc（填序号）．
a．其相对分子质量               b．其分子式
c．其核磁共振氢谱图            d．其分子的红外光谱图
（4）从以上图谱中分析得出，该有机化合物的结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃或HCOOC₆H₄CH₂CH₃．含有的官能团的名称酯基．
（5）该有机化合物在酸性条件下可以水解，请写出反应方程式C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O$→_{△}^{H+}$C₆H₅COOH+CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由质谱图可知有机物的相对分子质量为150，有机物A中C原子个数N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有机物A中H原子个数N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有机物A中O原子个数N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，该有机化合物的核磁共振氢谱，有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，且有一个甲基，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O-C、C-C、C₆H₅-C等基团，有机化合物在酸性条件下可以水解，则有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃，以此解答该题．

解答 解：（1）由质谱图可知有机物的相对分子质量为150，故答案为：150；
（2）有机物A中C原子个数N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有机物A中H原子个数N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有机物A中O原子个数N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，故答案为：C₉H₁₀O₂；
（3）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图．
故答案为：bc；
（4）由A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃或HCOOC₆H₄CH₂CH₃，含有的官能团为酯基，
故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃或HCOOC₆H₄CH₂CH₃；酯基；
（5）该有机化合物在酸性条件下可以水解生成苯甲酸和乙醇，方程式为C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O$→_{△}^{H+}$C₆H₅COOH+CH₃CH₂OH，
故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃+H₂O$→_{△}^{H+}$C₆H₅COOH+CH₃CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重学生的分析、计算能力的考查，题目涉及有机物分子式的确定，题目难度较大，本题易错点为（3），根据谱图写出符合条件的结构简式．