Question

【题目】对羟基苯甲酸乙酯()又称为尼泊金乙酯，可用作食品防腐剂和化妆品防霉剂。现以有机物X(分子C9H10O2)为原料合成尼泊金乙酯的路线如下(无机产物略)：

已知：①苯环上的卤原子(如)在稀NaOH溶液中难以发生水解反应：

②烯醇不稳定，很容易自动发生转化反应：RCH===CHOH―→RCH2CHO。

回答下列问题：

（1）对羟基苯甲酸乙酯分子中能和NaOH反应的官能团有________(填名称)。

（2）在①～④的反应中，属于取代反应的有__________________ 个。

（3）X的结构简式为________；D的核磁共振氢谱有________组峰。

（4）写出下列反应的化学方程式：反应②______________________________；

反应④__________________________________________________________。

（5）对羟基苯甲酸甲酯(分子式为C8H8O3)也具有消毒防腐性质，它的同分异构体很多，其中符合下列条件的同分异构体有________种。

Ⅰ.遇FeCl3溶液呈紫色；Ⅱ.苯环上的一氯代物有3种；Ⅲ能发生银镜反应和水解反应。

Answer 1

【答案】 羟基(或酚羟基)、酯基 3 4 10

【解析】（1）对羟基苯甲酸乙酯分子中含有酚羟基和酯基，二者均能和NaOH反应；（2）D与乙醇发生酯化反应生成对羟基苯甲酸乙酯，则D的结构简式为。A连续氧化生成C，M水解生成A和E，说明A是，B是，C是。根据反应④的条件可知该反应是卤代烃的消去反应，结合已知信息②可知F的结构简式为CH3CHO，乙醛氧化生成K，则K的结构简式为CH3COOH，E的结构简式为CH3COONa。因此结合已知信息①可知M的结构简式为，所以X的结构简式为。根据以上分析可知①～④的反应中，属于取代反应是①②③，合计是3个。（3）X的结构简式为；D的结构简式为，其中核磁共振氢谱有4组峰。（4）反应②方程式为；反应④的方程式为CH3CHBrOH+NaOHCH3CHO+NaBr+H2O。（5）Ⅰ.遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；Ⅱ.苯环上的一氯代物有3种；Ⅲ能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯基，因此三个取代基是－OH、－CH3、－OOCH，根据定二移一法可知在苯环上的位置是10种，即有10种同分异构体。