Question

2．己烯雌酚是非甾体雄激素物质，可通过以下方法合成：
（1）化合物B中的含氧官能团为羰基、醚键（填名称）；
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₃H₅ClO，X的结构简式为；
（3）上述反应①、②、③、⑥中，属于取代反应的是①③⑥（填序号）；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有4个峰．该同分异构体的结构简式为（任写一种）．
（5）化合物可由经五步反应合成：

反应3的试剂为（写结构简式）；
反应2的化学方程为；
反应5的化学方程式为：．

Answer 1

分析 反应①中加入的试剂X的分子式为，A发生取代反应生成B，根据A、B结构简式知，X结构简式为CH₃CH₂COCl，B和氢气发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生消去反应生成F，F发生取代反应生成乙烯雌酚，
（5）反应1为加成反应、反应2取代反应、反应3试剂为、反应5为加成反应，据此分析解答．

解答 解：反应①中加入的试剂X的分子式为C₃H₅ClO，A发生取代反应生成B，根据A、B结构简式知，X结构简式为，B和氢气发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生消去反应生成F，F发生取代反应生成乙烯雌酚．
（1）根据B结构简式知，化合物B中的含氧官能团为羰基、醚键，故答案为：羰基、醚键；
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₃H₅ClO，X的结构简式为，故答案为：，
（3）通过以上分析知，上述反应①、②、③、⑥中，属于取代反应的是①③⑥，故答案为：①③⑥；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应说明水解产物之一含有酚羟基；
②核磁共振氢谱有4个峰说明该分子中氢原子种类有4种，
符合条件的该同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）反应1为加成反应、反应2取代反应、反应3试剂为、反应5为加成反应，
反应3的试剂为，
反应2的化学方程为为；
反应5的化学方程式为：；
故答案为：；；．

点评 本题考查有机合成，侧重考查学生分析判断能力，根据反应前后结构简式变化确定反应类型、断键和成键方式，知道常见有机物结构及其反应类型，题目难度不大．